5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoic acid | 343217-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid；5-(4-methoxybenzyloxy)pentanoic acid；5-(p-methoxybenzyloxy)pentanoic acid；5-(p-methylbenzyloxy)pentanoic acid；5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pentanoic acid
• CAS: 343217-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD11193032
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FMPAAXBGESGAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-((7R,8R,E)-7-((benzyldimethylsilyl)ethynyl)-2-hydroxy-8-methylundec-9-en-3-yn-1-yl)-6a-(2-bromoallyl)-5,5-dimethyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-红双内酯A的全合成

  摘要：

  描述了去甲三萜类天然产物 rubriflordilactone A 的两种对映选择性全合成，它们使用钯或钴催化的环化形成 CDE 环，并收敛于后期合成中间体。这些关键过程是通过常见的二炔组分与适当的AB环醛的聚合偶联而建立的，这一策略为该天然产物家族其他成员的合成探索奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201506366
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a Potential Transition-State Inhibitor of the Salicylate Synthase MbtI from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Zheng Liu、Feng Liu、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00455

  日期：2015.7.2

  chorismate into salicylic acid via isochorismate. We report the design, synthesis, and biochemical evaluation of an inhibitor based on the putative transition state (TS) for the isochorismatase partial reaction of MbtI. The inhibitor mimics the hypothesized charge buildup at C-4 of chorismate in the TS as well as C–O bond formation at C-6. Another important design element of the inhibitor is replacement of

  分支杆菌素是结核分枝杆菌（Mtb）产生的小分子铁螯合剂（铁载体））进行铁动员。双功能水杨酸酯合成酶MbtI通过异丁烯酸将主要代谢物分支酸水合物转化为水杨酸，从而催化分枝杆菌素生物合成的第一步。我们报告的设计，合成和生化评估基于MbtI的等渗线酶部分反应的假定过渡态（TS）的抑制剂。该抑制剂模拟TS中分支酸在C-4处的假定电荷积累以及在C-6处的CO键形成。抑制剂的另一个重要设计要素是用稳定的C键联的丙酸酯等排物代替分支酸中不稳定的丙酮酸侧链。我们开发了高度官能化的环己烯抑制剂的立体控制合成方法，该方法具有使用烯醇钛的不对称醛醇缩合反应的特征，叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和闭环烯烃复分解是关键步骤。
• Total Synthesis of the <i>Schisandraceae</i> Nortriterpenoid Rubriflordilactone A
  作者：Guilhem Chaubet、Shermin S. Goh、Mujahid Mohammad、Birgit Gockel、Marie-Caroline A. Cordonnier、Hannah Baars、Andrew W. Phillips、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201703229

  日期：2017.10.9

  Full details of the total synthesis of the Schisandraceae nortriterpenoid natural product rubriflordilactone A are reported. Palladium- and cobalt-catalyzed polycyclizations were employed as key strategies to construct the central pentasubstituted arene from bromoendiyne and triyne precursors. This required the independent assembly of two AB ring aldehydes for combination with a common diyne component

  报道了五味子科降三萜类天然产物 rubriflordilactone A 的全合成细节。钯和钴催化的多环化被用作从溴戊二炔和三炔前体构建中心五取代芳烃的关键策略。这需要独立组装两个AB环醛以与共同的二炔组分结合。人们探索了许多模型系统来研究这两种方法，并建立了具有挑战性的苯并吡喃和丁烯内酯环的安装路线。
• Soybean Lipoxygenase and Horseradish Peroxidase Catalysed Asymmetric Oxidation-Reduction Sequence for the Synthesis of Chiral (Z,E) Diene-Diols
  作者：Jhillu S. Yadav、S. Nanda、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-14907

  日期：——

  Unnatural synthetic substrates with a properly spaced prosthetic modifier having non-ionic hydroxy terminus undergoes soybean lipoxygenase catalysed asymmetric peroxidation followed by horseradish peroxidase induced reduction affords (Z, E)-diene-diol in high enantiomeric excess.

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。
• Enzymatic asymmetric hydroxylation of unnatural substrates with soybean lipoxygenase
  作者：J.S. Yadav、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00381-0

  日期：2001.8

  terminus undergo asymmetric hydroxylation with soybean lipoxygenase. The prosthetic modifier supplies the missing structural features needed for enzymatic recognition and controls the regiochemical outcome of the reaction by its high hydrophobic content. The effect of pH on the regiochemistry clearly shows that all the substrates can arrange themselves at the active site of soybean lipoxygenase in only one

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。
• Scalable Regioselective and Stereoselective Synthesis of Functionalized (<i>E</i>)-4-Iodobut-3-en-1-ols: Gram-Scale Total Synthesis of Fungal Decanolides and Derivatives
  作者：Alexander M. Sherwood、Samuel E. Williamson、Stephanie N. Johnson、Anil Yilmaz、Victor W. Day、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02324

  日期：2018.1.19

  A reliable protocol to synthesize both racemic and chiral (E)-4-iodobut-3-en-1-ols from aldehydes or epoxides, respectively, containing various aromatic and aliphatic substitutions has been established. The utility of these compounds was then demonstrated by providing access to known fungal decanolides as well as novel aromatic macrocycles. The protocol provided a gram-scale route to (−)-aspinolide

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。