<3-Acetoxy-propenyl>-cyclohexan | 22354-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3-Acetoxy-propenyl>-cyclohexan
• 英文别名: 3-cyclohexylallylic acetate；3-Cyclohexylprop-2-enyl acetate
• CAS: 22354-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ISHIVMHODHNUTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-Acetoxy-propenyl>-cyclohexan 、 三苯基铋 在 potassium phosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到((E)-3-Cyclohexyl-allyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化下芳基乙酸酯与三芳基铋的原子高效多重偶联剂的芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.148
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基环庚烷 、 溶剂黄146 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)]chromium(III) fluoride 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-cyclohexylallyl acetate 、 <3-Acetoxy-propenyl>-cyclohexan 、 (R)-1-cyclohexylprop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性烯丙基 CH 氧化的手性路易斯酸策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802106

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• Dual Ni/Organophotoredox Catalyzed Allylative Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes and Analogs
  作者：Abdoul G. Diallo、Déborah Paris、Djiby Faye、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acscatal.2c00512

  日期：2022.3.18

  A general approach for the allylation of oxa- and azabenzonorbornadienes is reported by merging organophotoredox and nickel catalysis. This methodology allowed the diastereoselective allylation of various heterocyclic alkene derivatives with a broader range of allylic acetate compounds compared to previously published procedures. Moreover, no air-sensitive organometallic species and no metal reductants

  通过合并有机光氧化还原和镍催化，报道了一种用于氧杂和氮杂苯并降冰片二烯烯丙基化的一般方法。与先前公布的程序相比，这种方法允许各种杂环烯烃衍生物与更广泛的烯丙基乙酸酯化合物进行非对映选择性烯丙基化。此外，开环不需要对空气敏感的有机金属物质和金属还原剂（例如锌或锰）。机理研究表明，开环是通过碳金属化过程进行的。
• A Chiral Lewis Acid Strategy for Enantioselective Allylic CH Oxidation
  作者：Dustin J. Covell、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.200802106

  日期：2008.8.11
• Arylations of allylic acetates with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling reagents under palladium catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.148

  日期：2009.10

  Arylation of allylic acetates employing triarylbismuths as multi-coupling reagents under palladium-catalyzed conditions was reported. Triarylbismuths as nucleophilic coupling partners were used in sub-stoichiometric amounts with respect to allylic acetates and thus served as atom-efficient multi-coupling reagents. A variety of allylic acetates were cross-coupled with triarylbismuths to furnish the

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。