2-amino-5-(4-formylphenyl)pyrazine | 1207323-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-formylphenyl)pyrazine
• 英文别名: 4-(5-Aminopyrazin-2-yl)benzaldehyde；4-(5-aminopyrazin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1207323-51-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: JHTIIFKMSQVDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-formylphenyl)pyrazine 、 丙酮醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于化学发光共振能量转移的新型聚合物纳米探针，用于小鼠本征超氧阴离子的超灵敏成像

  摘要：

  尽管超氧阴离子 (O2(•-)) 作为初步活性氧物质的光学成像取得了重大进展，但提供超高灵敏度的新型可视化策略仍然必不可少。这主要是因为生命系统中 O2(•-) 的固有浓度极低。在此，我们提出了一种新的聚合物纳米探针 PCLA-O2(•-) 的合理设计和构造，用于在没有外部激发源的情况下基于化学发光 (CL) 共振能量转移检测 O2(•-)。在结构上，PCLA-O2(•-) 包含两个共价连接的部分，即能够通过 O2(•-) 作为能量供体触发 CL 的咪唑并吡嗪酮和作为能量受体的具有光放大特性的共轭聚合物。实验结果表明 PCLA-O2(•-) 在皮摩尔级表现出超高灵敏度，显着延长发光时间、特异性和优异的生物相容性。在没有外源刺激的情况下，该探针首次在原位显示了小鼠正常组织和肿瘤组织之间的 O2(•-) 水平差异。这些特殊功能确保 PCLA-O2(•-) 作为自发光探针是超低水平 O2(•-)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11784
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-amino-5-(4-formylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于化学发光共振能量转移的新型聚合物纳米探针，用于小鼠本征超氧阴离子的超灵敏成像

  摘要：

  尽管超氧阴离子 (O2(•-)) 作为初步活性氧物质的光学成像取得了重大进展，但提供超高灵敏度的新型可视化策略仍然必不可少。这主要是因为生命系统中 O2(•-) 的固有浓度极低。在此，我们提出了一种新的聚合物纳米探针 PCLA-O2(•-) 的合理设计和构造，用于在没有外部激发源的情况下基于化学发光 (CL) 共振能量转移检测 O2(•-)。在结构上，PCLA-O2(•-) 包含两个共价连接的部分，即能够通过 O2(•-) 作为能量供体触发 CL 的咪唑并吡嗪酮和作为能量受体的具有光放大特性的共轭聚合物。实验结果表明 PCLA-O2(•-) 在皮摩尔级表现出超高灵敏度，显着延长发光时间、特异性和优异的生物相容性。在没有外源刺激的情况下，该探针首次在原位显示了小鼠正常组织和肿瘤组织之间的 O2(•-) 水平差异。这些特殊功能确保 PCLA-O2(•-) 作为自发光探针是超低水平 O2(•-)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11784

文献信息

• Synthesis of boradiazaindacene–imidazopyrazinone conjugate as lipophilic and yellow-chemiluminescent chemosensor for superoxide radical anion
  作者：Ryota Saito、Ayako Ohno、Eri Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.086

  日期：2010.1

  As a chemiluminescent chemosensor that emits yellow light on reacting with a superoxide radical anion (O(2)(center dot-)) and has a lipophilic character, a 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one derivative possessing a boradiazaindacene (BODIPY) at the para position of 6-phenyl (1) was synthesized. The lipophilicity of 1 was investigated by reversed-phase liquid chromatography, and its log P(ow) value was found to be 3.57. This value was Much higher than that of 2-methyl-6-(4-methoxypheyl)imidazo [ 1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (MCLA, log P(ow)=1.19) and 6-[4-[2-N'-(5-fluoresceinyl)thioureido}ethoxy]phenyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (FCLA, log P(ow)=-0.08), and it was comparable to that of benzenoid hydrocarbons. The O(2)(center dot-)-induced chemiluminescence of 1 was investigated using the hypoxanthine/xanthine oxidase system as the source of O(2)(center dot-), and as a result, yellow emission was observed. The maximum wavelength was observed at 542 nm, and it was longer than that of FCLA. (C) 2009 Elsevier Ltd, All rights reserved.
• A New Polymer Nanoprobe Based on Chemiluminescence Resonance Energy Transfer for Ultrasensitive Imaging of Intrinsic Superoxide Anion in Mice
  作者：Ping Li、Lu Liu、Haibin Xiao、Wei Zhang、Lulin Wang、Bo Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b11784

  日期：2016.3.9

  transfer without an external excitation source. Structurally, PCLA-O2(•-) contains two moieties linked covalently, namely imidazopyrazinone that is capable of CL triggered by O2(•-) as the energy donor and conjugated polymers with light-amplifying property as the energy acceptor. Experiment results demonstrate that PCLA-O2(•-) exhibits ultrahigh sensitivity at the picomole level, dramatically prolonged

  尽管超氧阴离子 (O2(•-)) 作为初步活性氧物质的光学成像取得了重大进展，但提供超高灵敏度的新型可视化策略仍然必不可少。这主要是因为生命系统中 O2(•-) 的固有浓度极低。在此，我们提出了一种新的聚合物纳米探针 PCLA-O2(•-) 的合理设计和构造，用于在没有外部激发源的情况下基于化学发光 (CL) 共振能量转移检测 O2(•-)。在结构上，PCLA-O2(•-) 包含两个共价连接的部分，即能够通过 O2(•-) 作为能量供体触发 CL 的咪唑并吡嗪酮和作为能量受体的具有光放大特性的共轭聚合物。实验结果表明 PCLA-O2(•-) 在皮摩尔级表现出超高灵敏度，显着延长发光时间、特异性和优异的生物相容性。在没有外源刺激的情况下，该探针首次在原位显示了小鼠正常组织和肿瘤组织之间的 O2(•-) 水平差异。这些特殊功能确保 PCLA-O2(•-) 作为自发光探针是超低水平 O2(•-)