(S)-2-vinylpyrrolidine | 146405-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-ethenylpyrrolidine
• CAS: 146405-59-6
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: XNVAUNOSRHPXCY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-vinylpyrrolidine 在 platinum(IV) oxide 、 ruthenium carbene complex lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 氢氧化钾 、 pyridine-SO3 complex 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。
• Synthesis of γ-Lactams by Mild, <i>o</i>-Benzoquinone-Induced Oxidation of Pyrrolidines Containing Oxidation-Sensitive Functional Groups
  作者：Hao-Jie Rong、Yong-Feng Cheng、Fan-Fan Liu、Shu-Jian Ren、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02562

  日期：2017.1.6

  of the pyrrolidine ring, and then the N,O-acetal is further oxidized by the o-benzoquinone to the γ-lactam. Because the first oxidation occurs selectively at the α-C–H of the pyrrolidine ring, oxidation-sensitive functional groups (allyl-, vinyl-, hydroxyl-, and amino groups) on pyrrolidine ring are unaffected. The synthetic utility of this novel method was demonstrated by the facile syntheses of (S)-vigabatrin

  取代的吡咯烷的后期氧化为γ-内酰胺文库的构建提供了良好的灵活性，尤其是近年来，已经有用于吡咯烷官能化的方法。我们报道了一种将吡咯烷氧化为γ-内酰胺的新策略：吡咯烷与邻苯醌的反应通过直接氧化吡咯烷环的α-C–H键，然后再氧化N，得到N，O-乙缩醛。邻缩醛被邻苯醌进一步氧化成γ-内酰胺。因为第一次氧化选择性地发生在吡咯烷环的α-C–H上，所以吡咯烷环上的氧化敏感性官能团（烯丙基，乙烯基，羟基和氨基）不受影响。（S）-vigabatrin和两个类似物的简便合成证明了这种新方法的合成效用。
• Intramolecular Azide to Alkene Cycloadditions for the Construction of Pyrrolobenzodiazepines and Azetidino-Benzodiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher Chambers、Faisal Jamshaid、Paul O'Gorman

  DOI：10.3390/molecules191016737

  日期：——

  The coupling of proline- and azetidinone-substituted alkenes to 2-azidobenzoic and 2-azidobenzenesulfonic acid gives precursors that undergo intramolecular azide to alkene 1,3-dipolar cycloadditions to give imine-, triazoline- or aziridine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines (PBDs), pyrrolo[1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs), and azetidino[1,4]benzodiazepines. The imines and aziridines are formed

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。
• Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]- and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions
  作者：Gianluigi Broggini、Ivan De Marchi、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Tullio Pilati、Alberto Terraneo

  DOI：10.1055/s-2005-869991

  日期：——

  The synthesis of new tetracyclic 1,4-benzodiazepinonic systems was performed in enantiopure form by totally diastereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by X-ray crystallography and the enantiomeric purity was determined by using chiral HPLC.

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。