5-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide | 36341-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide
• 英文别名: 5-methylemimycin；1,2-Dihydro-2-oxo-5-methylpyrazine-4-oxide；5-methyl-4-oxy-1H-pyrazin-2-one；5-Methylpyrazin-2(1h)-one 4-oxide；5-methyl-4-oxido-1H-pyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 36341-33-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: BLAGKZUHQRZGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide 、 四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Emimycin及其核苷衍生物：合成与抗病毒活性

  摘要：

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.018
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 丙酮醛 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.062 g的产率得到5-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Emimycin及其核苷衍生物：合成与抗病毒活性

  摘要：

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.018

文献信息

• Emimycin and its nucleoside derivatives: Synthesis and antiviral activity
  作者：Elzbieta Plebanek、Eveline Lescrinier、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.018

  日期：2018.1

  The synthesis of emimycin, 5-substituted emimycin analogues and the corresponding ribo- and 2′-deoxyribonucleoside derivatives is described. Emimycin, its 5-substituted congeners and the ribonucleoside derivatives are completely devoid of antiviral activity against RNA viruses. In contrast, some of the 2′-deoxyribosyl emimycin derivatives are potent inhibitors of the replication of herpes simplex virus-1

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。