benzyl 2-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1257863-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1257863-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: MIVOWWBTSGNPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  烯基胺的加氢甲酰化。哌啶，喹喔啉和相关生物碱的简便方法

  摘要：

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101776y
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (R/S)-N-benzyloxycarbonylhept-1-en-4-ylamine 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到benzyl 2-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基胺的加氢甲酰化。哌啶，喹喔啉和相关生物碱的简便方法

  摘要：

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101776y

文献信息

• Total Synthesis of Sedum Alkaloids via Catalyst Controlled aza-Cope Rearrangement and Hydroformylation with Formaldehyde
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol302769r

  日期：2013.1.18

  The catalytic asymmetric aminoallylation of chiral aldehydes is developed as a new method for the catalyst controlled synthesis of syn- and anti-1,3-aminoalcohols. This methodology is highlighted in the synthesis of the sedum alkaloids (+)-sedridine and (+)-allosedridine both of which have their final carbon incorporated during closure of the piperidine ring via a hydroformylation with formaldehyde.
• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。