(R/S)-N-benzyloxycarbonylhept-1-en-4-ylamine | 646480-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R/S)-N-benzyloxycarbonylhept-1-en-4-ylamine
• 英文别名: benzyl hept-1-en-4-ylcarbamate；benzyl N-hept-1-en-4-ylcarbamate
• CAS: 646480-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: PBCYWEYXUDANCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  368.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-N-benzyloxycarbonylhept-1-en-4-ylamine 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  肟加成闭环复分解不对称合成2-取代的5-、6-和7-元氮杂环

  摘要：

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。

  DOI：

  10.1039/b005353h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)butyl>carbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(R/S)-N-benzyloxycarbonylhept-1-en-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应：受保护的均烯丙基胺的合成

  摘要：

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.038

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 5.1 Asymmetric synthesis of 2-substituted 5- to 8-membered nitrogen heterocycles by oxime addition–ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b207235c

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to chiral oxime ethers 1 derived from an unsaturated aldehyde, or addition of an alkene containing organometallic to chiral aldoxime ethers 2 results in highly stereoselective formation of the hydroxylamines 6. N-Allylation gives the dienes 7 which undergo ring-closing metathesis (RCM) reaction to give the 5-, 6-, and 7-membered nitrogen heterocycles 8. Likewise

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。
• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。
• Highly efficient three-component synthesis of protected homoallylic amines by bismuth triflate-catalyzed allylation of aldimines
  作者：Thierry Ollevier、Tuya Ba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.221

  日期：2003.12

  Bismuth triflate catalyzes the allylation of a variety of in situ generated protected aldimines using aldehydes, primary carbamates, and allyltrimethylsilane in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected homoallylic amine in good yield (up to 86%). Scope and limitations of the aldehyde and carbamate components are reported.

  在三组分反应中，使用醛，伯氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的受保护的醛亚胺的烯丙基化。反应迅速进行，并以良好的产率（高达86％）得到相应的被保护的均烯丙基胺。报告了醛和氨基甲酸酯组分的范围和限制。
• An Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones from Alkenes and Aryl Sulfinates¹
  作者：Biswanath Das、Maram Lingaiah、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1055/s-0030-1260142

  日期：2011.9

  Vinyl sulfones have been efficiently synthesized by treatment of alkenes with sodium arene sulfinates using potassium iodide and sodium periodate in the presence of a catalytic amount of acetic acid at room temperature. The products are formed in high yields (87-95%) within 2.5-8 hours. vinylsulfone - alkene - aryl sulfinate - synthetic methods Part 229 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  通过在室温下在催化量的乙酸存在下，使用碘化钾和高碘酸钠用芳烃亚磺酸钠处理烯烃，已经有效地合成了乙烯基砜。产品在2.5-8小时内以高收率（87-95％）形成。 乙烯基砜-烯烃-亚磺酸芳基酯-合成方法 系列“新型合成方法研究”的第229部分。
• Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Lok Nath Neupane、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

  日期：2012.4.20

  Tris(pentafluorophenyl)borane, $B(C_6F_5)_3$, was found to be an efficient catalyst for synthesis of N-Cbzhomoallylic amines using Sakurai allylation of N-benzyloxycarbonyl-amino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane.

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。