(-)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-hydroxybutyl)-pyrrolidine | 131270-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-hydroxybutyl)-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 131270-23-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: DURONGCWLBQKGM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-hydroxybutyl)-pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立生物碱的前体

  摘要：

  吲哚并立生物碱δ-可卡因[（-）-（R）-八氢吲哚并嗪和slaframine的生物合成前体（+）-（1S，8aS）-1-羟基吲哚并嗪]的对映体控制合成通过L-脯氨酸的缩合反应实现和3R，2S-羟基脯氨醛，分别带有3-碳合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97933-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-hydroxybutyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立生物碱的前体

  摘要：

  吲哚并立生物碱δ-可卡因[（-）-（R）-八氢吲哚并嗪和slaframine的生物合成前体（+）-（1S，8aS）-1-羟基吲哚并嗪]的对映体控制合成通过L-脯氨酸的缩合反应实现和3R，2S-羟基脯氨醛，分别带有3-碳合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97933-4

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• A new route for the synthesis of indolizidine (−)-209D: excellent diastereoselectivity in the intramolecular hydroamination of alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.139

  日期：2005.3

  A highly efficient synthesis of indolizidine (−)-209D I has been accomplished. The key reaction in the synthesis is the palladium(0)/benzoic acid catalyzed intramolecular hydroamination of the ε-amino alkyne 6. The excellent diastereoselectivity in the intramolecular hydroamination is discussed on the basis of the proposed transition state.

  已经完成了吲哚并咪唑（-）-209D I的高效合成。合成中的关键反应是ε-氨基炔烃6的钯（0）/苯甲酸催化的分子内加氢胺化作用。基于所提出的过渡态，讨论了分子内加氢胺化反应中极好的非对映选择性。
• Enantiospecific Synthesis of (−)-Slaframine and Related Hydroxylated Indolizidines. Utilization of a Nucleophilic Alaninol Synthon Derived from Serine¹
  作者：Mukund P. Sibi、James W. Christensen

  DOI：10.1021/jo9908546

  日期：1999.8.1

  A general methodology for the synthesis of indolizidine alkaloids delta-coniceine (12), 1-hydroxyindolizidine (20), desacetoxy slaframine (24), slaframine (34), and an analogue (37) has been developed. This convergent approach utilizes the available chirality in proline and serine and is conceptually different from other approaches. A highly stereoselective coupling of the prolinals with a nucleophilic alaninol synthon provides the precursors for the key cyclization. A novel thermolytic annulation of an oxazolidinone is the key step in the formation of the six-membered piperidine ring. Further elaboration provides the target natural products 24, 34, and 37 in good overall yields.
• SIBI, MUKUND P.;CHRISTENSEN, JAMES W., TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N0, C. 5689-5692
  作者：SIBI, MUKUND P.、CHRISTENSEN, JAMES W.

  DOI：——

  日期：——