4'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone | 6938-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 6938-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: PJRWXHDCKWSIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到蓟黄素
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮水杨酸酯衍生物的设计，合成和生物学评估作为潜在的抗肿瘤药物†

  摘要：

  合成了一系列的含有三甲氧基苯的类黄酮水杨酸酯衍生物和一系列的水杨酸菊花衍生物，用作抗肿瘤剂，并使用三种人类肿瘤细胞MCF-7（乳腺癌细胞），HepG2（肝癌细胞）评估了其抗增殖活性。 ），MGC-803（胃癌细胞）和小鼠肿瘤细胞MFC（前胃癌细胞）。合适大小的取代基和三甲氧基苯对类黄酮水杨酸酯衍生物的生物活性具有一定的影响。化合物2及其含有三甲氧基苯的水杨酸酯衍生物7a-7g表现出更多的抗增殖活性。其中，复合7g分别对MGC-803细胞和MFC细胞具有最强的抗增殖活性，其浓度分别导致对细胞生长（IC 50）值的50％抑制分别为11.05±1.58μM和13.73±2.04μM。流式细胞仪结果表明，化合物7g导致细胞周期停滞在G0 / G1期，并以剂量​​依赖的方式诱导MFC细胞凋亡。此外，化合物7g在体内显示出良好的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7g可能是一种新型的，有效的抗肿瘤候选药物，应该对其进行优化和评估。

  DOI：

  10.1039/c7ra07235j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 5,6,7-trimethoxy flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Renbo Liu、Xiangping Deng、Yijiao Peng、Wanshi Feng、Runde Xiong、Yang Zou、Xiaoyong Lei、Xing Zheng、Zhizhong Xie、Guotao Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103652

  日期：2020.3

  5,6,7-Trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were designed by the joining of three important pharmacophores (TMP, flavonoid, and SA) according to the combination principle. A series of novel trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were synthesized and their in vitro anti-tumor activities were evaluated. Among these derivatives, compound 7f exhibited excellent antiproliferative activity against

  通过结合三种重要的药效团（TMP，类黄酮和SA），设计了5,6,7-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物。合成了一系列新型三甲氧基黄酮水杨酸酯衍生物，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。在这些衍生物中，化合物7f对HGC-27细胞和MGC-803细胞表现出优异的抗增殖活性，IC50值分别为10.26±6.94μM和17.17±3.03μM。随后，对细胞集落形成（克隆形成存活测定），细胞迁移（伤口愈合测定），细胞周期分布（PI染色测定），细胞凋亡（Hoechst 33258染色测定和膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定）的影响，乳酸水平（乳酸测量），确定微管排列失调（免疫荧光染色分析）和对接姿势（分子对接模拟）。进一步的蛋白质印迹分析证实，化合物7f可以有效下调糖酵解相关蛋白HIF-1α，PFKM和PKM2以及肿瘤血管生成相关蛋白VEGF的表达。总体而言，这些研究表明，化合物7f作为其中的代表性化
• A环三甲氧基黄酮取代水杨酸酯类化合物及 其抗肿瘤作用
  申请人：南华大学

  公开号：CN106699717B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明涉及医药技术领域。本发明设计合成了新型A环三甲氧基4’‑羟基黄酮化合物和一类A环三甲氧基4’‑羟基黄酮取代水杨酸酯类化合物。图1是A环三甲氧基4’‑羟基黄酮取代水杨酸酯类化合物通式，式中：R1,R2,R3=OCH3或R2,R3,R4=OCH3;R5­=OCH3、CH3、F、Cl、Br或I等。本发明的新型A环三甲氧基4’‑羟基黄酮化合物和一类A环三甲氧基4’‑羟基黄酮取代水杨酸酯类化合物能够对MGC‑803(人胃癌细胞)、HepG2(人肝癌细胞)、MCF‑7（人乳腺癌细胞）具有明显抑制作用，有希望成为得到一类抗肿瘤药物。本发明公开其制备方法。
• 一种合成6-羟基-2,3,4-三甲氧基-α-氯代苯乙酮的方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN110498739A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种合成6‑羟基‑2,3,4‑三甲氧基‑α‑氯代苯乙酮的方法：以3,4,5‑三甲氧基苯酚为原料，以路易斯酸作为催化剂，以二氯甲烷作为反应溶剂，以氯乙酰氯作为酰化试剂，搅拌反应，反应完毕后，经后处理纯化，得到目标产物。本发明的方法能够较高收率地得到单酰基化产物，产物纯度高，避免了二取代副产物的生产；后处理方法简单，产物能够以固体形式析出，不需进行柱层析等操作，降低了操作步骤，节约了生产成本。
• Synthesis of ¹⁸F-Labeled Aryl Fluorosulfates via Nucleophilic Radiofluorination
  作者：Young-Do Kwon、Min Ho Jeon、Nam Kyu Park、Jeong Kon Seo、Jeongmin Son、Young Hoon Ryu、Sung You Hong、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01868

  日期：2020.7.17

  first SO2F2-free synthesis of aryl [18F]fluorosulfates from both phenolic and isolated aryl imidazylate precursors with cyclotron-produced 18F–. The radiochemical yields ranged from moderate to good with excellent functional group tolerance. The reliability of our approach was validated by the automated radiosynthesis of 4-acetamidophenyl [18F]fluorosulfate.

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。
• Design, synthesis and evaluation of scutellarein- O -acetamidoalkylbenzylamines as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Zhipei Sang、Xiaoming Qiang、Yan Li、Rui Xu、Zhongcheng Cao、Qing Song、Ting Wang、Xiaoyu Zhang、Hongyan Liu、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.054

  日期：2017.7

  A series of scutellarein-O-acetamidoalkylbenzylamines derivatives were designed based on a multitarget-directed ligands strategy for the treatment of Alzheimer's disease. Among these compounds, compound T-22 demonstrated excellent acetylcholinesterase inhibitory, moderate inhibitory effects on self-induced Aβ1-42 aggregation, Cu2+-induced Aβ1-42 aggregation, human AChE-induced Aβ1-40 aggregation and

  基于多靶标指导的配体策略设计了一系列的黄cut素-O-乙酰氨基烷基苄胺衍生物，用于治疗阿尔茨海默氏病。在这些化合物中，化合物T-22表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制作用，对自身诱导的Aβ1-42聚集，Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，人AChE诱导的Aβ1-40聚集和分解的Cu2 +诱导的孔聚集具有中等抑制作用。结构的Aβ1-42原纤维，还可以作为潜在的抗氧化剂和生物金属螯合剂。AChE抑制的动力学分析和分子建模研究均表明T-22与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点都相互作用。而且，化合物T-22对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤显示出良好的神经保护作用，并且在SH-SY5Y细胞中毒性低。此外，逐步降低的被动回避测试表明，T-22可以显着逆转东pol碱诱导的小鼠记忆缺陷。两者合计，数据表明T-22是有趣的多功能铅化合物，值得AD进一步研究。