3,4,5-Trimethyl-1-p-nitro-phenyl-pyrazol | 10252-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4,5-Trimethyl-1-p-nitro-phenyl-pyrazol
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3,4,5-trimethyl-pyrazol；3,4,5-Trimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 10252-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00686517
• 分子量: 231.254
• InChiKey: FVYFBDAPQGSTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5-Trimethyl-1-p-nitro-phenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Kreuder, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 9. Oxidations of the bis-(4-nitrophenylhydrazone)s of some 1,3-diketones with mercury(II) acetate and lead(IV) acetate
  作者：Richard N. Butler、John P. James

  DOI：10.1039/p19820000553

  日期：——

  Oxidation of bis-(4-nitrophenylhydrazone)s of 1,3-diketones containing an α-CH between the hydrazone chains resulted in cyclisation with fragmentation, giving pyrazoles. The reaction is considered to involve dehydrogenation of the conjugated tautomeric enamine form of the bis-hydrazone, giving a cis-azo-hydrazonoalkene intermediate. When the postulated azo-hydrazonoalkene intermediate had trans-stereochemistry

  链之间含有α-CH的1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）氧化会导致环化并断裂，生成吡唑。该反应被认为涉及双-的共轭互变异构烯胺形式的脱氢，得到顺式-偶氮-hydr烯链中间体。当假定的偶氮-hydr氮烯中间体具有反式时-立体化学，不利于环化，如在环己-1,3-二酮双-（4-硝基苯基hydr）的氧化中，偶氮-烯烃是稳定的并且是主要产物。当1,3-双bis的共轭烯胺互变异构形式不存在时，与3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮双-（4-硝基苯基hydr）一样，不形成吡唑，the链表现为分离的单hydr。
• v. Auwers; Kreuder, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1984
  作者：v. Auwers、Kreuder

  DOI：——

  日期：——