2-(2-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 874765-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 874765-01-2
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• mdl: MFCD00973977
• 分子量: 212.226
• InChiKey: SANQKCXADXGKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium selenocyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到bis(2-(2-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下水中咪唑并吡啶的温度控制硫属元素化和硫属元素氰化作用。

  摘要：

  在温和条件下，已经开发出一种可持续的，无过渡金属的方法，用于使用KXCN（X = S或Se）进行咪唑并吡啶的C3硫属元素化和硫属元素氰化。重要的是，该反应在催化性碘的存在下在水性介质中进行，该水性介质在温度控制下提供硫属或硫属氰化的咪唑并吡啶。当前的协议具有广泛的基材范围，无过渡金属和无有机溶剂的条件，操作方便和克级生产的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01035
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dibromoethyl)-2-fluorobenzene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Electrochemical-Induced Transfer Hydrogenation of Imidazopyridines with Secondary Amine as Hydrogen Donor
  作者：Jiangwei Wen、Hongyun Qin、Kelu Yan、Xiaoting Yang、Xuejun Sun、Wei Wei、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03205

  日期：2020.11.20

  Electrochemical-induced transfer hydrogenation (TH) of N-heteroaromatic to construct biologically active functional molecule is an appealing and yet challenging task. We report herein the first selective transfer hydrogenation of imidazopyridine derivatives with secondary amines as the hydrogen donors under electrochemical conditions. The successful conversion of cathode transfer hydrogenation depends on the

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。
• Pd-catalyzed annulation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with coumarins and indoles: synthesis of benzofuran and indole fused heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1cc06803b

  日期：——

  Palladium-catalyzed annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with coumarins provided benzofuran fused transannulated products in good to excellent yields via a decarbonylative approach, while imidazo[1,2-a]pyridines with N-methyl indoles in the presence of palladium and base yielded conjugated imidazopyridine fused indole derivatives. Additional experiments revealed that the presence of the phenyl ring

  钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与香豆素的环化反应通过脱羰方法提供了苯并呋喃稠合的环环化产物，而咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-甲基吲哚在钯和碱产生共轭咪唑并吡啶稠合吲哚衍生物。进一步的实验表明，在咪唑并[1,2- a的 C-2 位存在苯环]吡啶对环化比烷基更重要。两种转变都遵循 Pd 催化的双 C-H 键活化的离子机制。所有的环状产品都显示出高荧光特性，并评估了它们的光物理特性。
• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。