((1E,3E)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene | 39491-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E,3E)-octa-1,3-dienyl-benzene；(1E,3E)-1-phenyl-1,3-octadiene；1-Phenyl-1,3-octadiene；[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 39491-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CSKGZTSLEAMHPS-BXROQLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到3-phenyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 palladium diacetate 氧气 、 sodium carbonate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ((1E,3E)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Promoted Palladium(II) Catalysis:  Facile C(sp²)−C(sp²) Bond Formation via Cross-Coupling of Alkenylboronic Compounds and Olefins

  摘要：

  Oxygen-promoted Pd(II) catalysis facilitated the synthesis of conjugated dienes; by cross-coupling of alkenylboronic compounds and various olefins including highly substituted alkenes and cyclohexenone. Under mild conditions, these versatile reactions were efficient and highly stereoselective.

  DOI：

  10.1021/ol0483192

文献信息

• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• Cobalt(I)-Catalyzed StereoselectiveOlefination of Alkylzinc Reagents with Aldehydes
  作者：Jin-Xian Wang、Ying Fu、Yulai Hu、Kehu Wang

  DOI：10.1055/s-2003-40509

  日期：——

  The efficient olefination from organozinc reagents with aldehydes is exploited in a new synthesis of aryl and alkyl olefins.

  在新的芳基和烷基烯烃合成中，利用了由有机锌试剂与醛高效进行烯烃化的方法。
• Base-dependent formation of cis and trans olefins and their application in the synthesis of 5-oxo-ETE receptor antagonists
  作者：Vivek Gore、Shishir Chourey、Qiuji Ye、Pranav Patel、Yannick Ouedraogo、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.090

  日期：2014.8

  receptor antagonists. In the course of the work, we have developed a procedure to selectively introduce a cis and trans double bond in an alkyl side chain. Reacting indolecarboxaldehydes with alkyl ylides using the Li base affords the trans olefins, whereas using the K base yields the cis olefins.

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。
• The palladium-catalyzed “head-to-tail” cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with phenyl or 1-alkenyl iodides. A novel synthesis of 2-phenyl-1-alkenes or 2-alkyl-1,3-alkadienes via organoboranes
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82970-8

  日期：1981.6

  The reaction of phenyl or 1-alkenyl iodides with 1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles readily obtainable via the hydroboration of 1-alkynes, gives the corresponding “head-to-tail” cross-coupling products, 2-phenyl-1-alkenes or 2-alkyl-1,3-alkadienes, in good yields. The reaction is effectively catalyzed by catalytic amounts of palladium compounds in the presence of triethylamine.

  苯基或1-烯基碘化物与1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼酸的反应可通过1-炔烃的硼氢化反应轻松获得，得到相应的“头对尾”交叉偶联产物2-苯基- 1-烯烃或2-烷基-1,3-链二烯，收率高。在三乙胺的存在下，通过催化量的钯化合物可有效地催化反应。
• A synthesis of conjugated dienes from aromatic, five-membered heterocycles
  作者：Ernest Wenkert、Michael H. Leftin、Enrique L. Michelotti

  DOI：10.1039/c39840000617

  日期：——

  Reaction of furan, thiophene, selenophene, and tellurophene as well as 2-methyl and 2,5-dimethyl derivatives of the first two heterocycles with phenyl-, methyl-, and n-butyl-magnesium bromides in the presence of ligated nickel dichloride are shown to yield buta-1,3-dienes mostly with retention of configuration.

  在连接的二氯化镍存在下，呋喃，噻吩，硒基和碲二苯以及前两个杂环的2-甲基和2,5-二甲基衍生物与苯基，甲基和正丁基溴化镁的反应是显示出产生大部分保留构型的buta-1,3-二烯。