1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 851514-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 851514-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DQLJPOJGUGTEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚双羰基化的方法，是在苯中，80℃下，以α‑羟基酮与吲哚为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到式(III)所示的双羰基吲哚类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。

  公开号：

  CN104817483B
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel positive allosteric modulators of A_2B adenosine receptor acting as bone mineralisation promoters

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1862103

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。
• KI-Promoted Oxidative Coupling of Styrenes with Indoles under Metal-Free Conditions: Facile Access to C-3 Dicarbonyl Indoles
  作者：Bochao Zhou、Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1611888

  日期：2019.9

  C-3 dicarbonyl indoles via oxidative cross-coupling of styrenes with indoles under metal-free conditions has been developed. Moreover, a broad scope of C-3 dicarbonyl indoles in moderate to good yields were obtained, and a plausible mechanism is proposed based on control and isotope-labeling experiments. A new and efficient method for the synthesis of C-3 dicarbonyl indoles via oxidative cross-coupling

  抽象的 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。
• 一种双羰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108863895B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种双羰基吲哚类化合物的合成方法，所述的合成方法包括将乙醛类衍生物I与吲哚衍生物II发生氧化偶联反应，得到双羰基吲哚类化合物III。本发明提供的合成方法反应高效，收率较高，绿色环保，反应条件温和，无需强酸强碱，廉价金属催化，反应底物廉价易得，适合大规模工业化生产。