5-(P-羟基苄基)-尿嘧啶 | 17187-50-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(P-羟基苄基)-尿嘧啶
• 英文名称: 5-(4-hydroxybenzyl)uracil
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(4-Hydroxy-benzyl)-uracil；5-(p-Hydroxybenzyl)-uracil；5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17187-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MBFIUTNZUFHGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 5-(P-羟基苄基)-尿嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到4-((uracil-5-yl)methyl)phenyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide promoted peptide bond formation using a tRNA mimicking approach

  摘要：

  tRNA在蛋白质翻译中的作用是信息离去基团（ILG）的主要例子。在特定寡核苷酸存在的情况下，一个简化的模型使用修饰的尿嘧啶作为ILG产生寡苯丙氨酸。我们的初步研究有助于弥合肽和核酸之间的差距的混合物种的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7cc00831g
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-(P-羟基苄基)-尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide promoted peptide bond formation using a tRNA mimicking approach

  摘要：

  tRNA在蛋白质翻译中的作用是信息离去基团（ILG）的主要例子。在特定寡核苷酸存在的情况下，一个简化的模型使用修饰的尿嘧啶作为ILG产生寡苯丙氨酸。我们的初步研究有助于弥合肽和核酸之间的差距的混合物种的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7cc00831g

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 6. A one-step synthesis of new trimethoprim derivatives and activity analysis by molecular modeling
  作者：Alexander Stuart、Thomas Paterson、Barbara Roth、Edward Aig

  DOI：10.1021/jm00359a009

  日期：1983.5

  ines. The use of 1,2,3-trimethoxybenzene in place of a phenol produces 2,4-diamino-5-(2,3,4-trimethoxybenzyl)pyrimidine, a trimethoprim isomer with low antibacterial activity. The use of molecular models of several of the new ortho-substituted derivatives in the active site of dihydrofolate reductase has provided a rational explanation for their activities relative to trimethoprim.

  已经开发出一种新的2，4-二氨基-5-（4-羟基苄基）嘧啶的路线，该路线涉及2，4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶与苯酚在酸性介质中的缩合。苯酚及其2,6-二烷基衍生物的使用仅产生5-（4-羟基苄基）嘧啶。然而，2，6-二甲氧基苯酚产生5-（3-羟基-2，4-二甲氧基苄基）-和5-（4-羟基-3，5-二甲氧基苄基）嘧啶的混合物。酚缩合已用于制备一系列烷基取代的5-（4-羟基苄基）-和5-（4-烷氧基苄基）嘧啶。用1,2,3-三甲氧基苯代替苯酚可产生2,4-二氨基-5-（2,3,4-三甲氧基苄基）嘧啶，这是一种抗菌活性低的甲氧苄啶异构体。
• STUART, A.;PATERSON, T.;ROTH, B.;AIG, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 667-673
  作者：STUART, A.、PATERSON, T.、ROTH, B.、AIG, E.

  DOI：——

  日期：——