N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-phenylaziridine | 236122-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-phenylaziridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-phenylaziridin-1-yl)sulfonylethyl]silane
• CAS: 236122-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 283.467
• InChiKey: CSUMTPHGXXMBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-phenylaziridine 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  不对称的N1单元转移到具有手性硝基锰锰配合物的烯烃上：向氮丙啶或恶唑啉的新型立体选择性途径。

  摘要：

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo016146d
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 氢氧化钾 、 4 Angstroem MS 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  PhI[公式：见正文]NSes：一种用于铜催化烯烃氮丙啶化的新型亚氨基碘烷试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990356x

文献信息

• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Novel aziridination of olefins: direct synthesis from sulfonamides using t-BuOI
  作者：Satoshi Minakata、Yoshinobu Morino、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b606499j

  日期：——

  (t-BuOI) was found to be a powerful reagent for synthesis of aziridines from olefins and sulfonamides. The aziridination of olefins was achieved by using sulfonamides with t-BuOI. Our preliminary findings represent the example of metal-free aziridination of olefins with readily accessible sulfonamides as a nitrogen source.

  叔丁基次碘酸盐（t-BuOI）被发现是从烯烃和磺酰胺合成氮丙啶的有力试剂。通过使用磺酰胺与t-BuOI来实现烯烃的叠氮化。我们的初步发现代表了使用易于获得的磺酰胺作为氮源的烯烃无金属叠氮化的示例。
• A novel procedure for the synthesis of aziridines: application of Simmons–Smith reagents to aziridination
  作者：Varinder K Aggarwal、Rachel A Stenson、Ray V.H Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02310-8

  日期：2001.2

  The reaction of Simmons–Smith carbenoids with imines in the presence of sulfides provides N-(p-toluenesulfonyl)- and N-[(1,1,1-trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl-substituted aziridines in high yield.

  Simmons-Smith类胡萝卜素与亚胺在硫化物存在下的反应可高产率地提供N-（对甲苯磺酰基）-和N -[（1,1,1-三甲基甲硅烷基）乙基]磺酰基取代的氮丙啶。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Transfer Mediated by Iodosylbenzene PhIO
  作者：Philippe Dauban、Laurent Sanière、Aurélie Tarrade、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ja010968a

  日期：2001.8.1
• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。