N-tert-butoxycarbonyl-4-(pyridin-3-yl)-L-phenylalanine methyl ester | 193420-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-4-(pyridin-3-yl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-4-(3-pyridyl)-L-phenylalanine methyl ester；Boc-4-(3-pyridyl)phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-pyridin-3-ylphenyl)propanoate
• CAS: 193420-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: HSDQGEMGCSPMAA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-(pyridin-3-yl)-L-phenylalanine methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-(pyridin-3-yl)-L-phenylalanine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiol derivatives with metallopeptidase inhibitory activity

  摘要：

  本文描述了式子##STR1##的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、m和n的含义在描述中有所说明，以及制备它们的过程和包含它们作为活性成分的药物组合物。式I的化合物具有混合的ACE抑制剂和NEP抑制剂活性，并且在心血管疾病的治疗中有用。

  公开号：

  US05760241A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-(tri-n-butylstannyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-4-(pyridin-3-yl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIOL DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP0877740B1

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Aryl and 4-Vinylphenylalanines by Stille Cross-Coupling Reaction
  作者：Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-0030-1260179

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of N-Boc-4-trimethyl-stannyl-L-phenylalanine methyl ester (1) with a variety of aryl and vinyl iodides and triflates (2) affords the corresponding 4-aryl and 4-vinylphenylalanines 3 in synthetically useful yields.

  在钯催化下，N-叔丁氧羰基-4-三甲基锡-L-苯丙氨酸甲酯（1）与多种芳基和乙烯基碘化物和三酸盐（2）发生反应，生成相应的 4-芳基和 4-乙烯基苯丙氨酸 3，合成产率高。
• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06197794B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which L1 is a linker atom or group; A is a chain —[C(R7)(R8)]pY[C(R9)(R10)]q— in which Y is a sulphur atom or a —S(O)— or —S(O)2— group, R7, R8, R9 and R10, which may be the same or different, is each a hydrogen atom or a straight or branched alkyl or optionally substituted aromatic group, or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are attached, or R9 and R10 together with the carbon atom to which they are attached, each forms a C3-7cycloalkyl group, and p and q, which may be the same or different, is each zero or an integer 1 or 2, provided that when one of p or q is zero the other is an integer 1 or 2; L2 is a linker group selected from —C(O)—, —C(O)O—, —C(S)—, —S(O)2—, —CON(R11)—, [where R11 is a hydrogen atom or a straight or branched alkyl group], —CSN(R11)—, —SON(R11)— or SO2N(R11)—; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸衍生物： 其中 L1是连接原子或基团； A是链 -[C（R7）（R8）] pY[C（R9）（R10）] q-，其中Y是硫原子或-S（O）-或-S（O）2-基团，R7、R8、R9和R10可以相同也可以不同，每个都是氢原子或直链或支链烷基或可选择取代的芳香族基团，或R7和R8与它们所连接的碳原子一起，或R9和R10与它们所连接的碳原子一起，形成C3-7环烷基团，p和q可以相同也可以不同，每个都是零或整数1或2，前提是当p或q之一为零时，另一个为整数1或2； L2是从 -C（O）-，-C（O）O-，-C（S）-，-S（O）2-，-CON（R11）-，[其中R11是氢原子或直链或支链烷基]，-CSN（R11）-，-SON（R11）-或SO2N（R11）-中选择的连接基团； R是羧酸或其衍生物； 以及其盐、溶剂合物和水合物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• ANTI-INFLAMMATORY PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP1044215A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US5760241A
  申请人：——

  公开号：US5760241A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US5994539A
  申请人：——

  公开号：US5994539A

  公开（公告）日：1999-11-30