(E)-3-(3-pyridinyl)acrylic acid butyl ester | 100390-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(3-pyridinyl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: (E)-butyl 3-(pyridin-3-yl)acrylate；butyl (E)-3-(pyridin-3-yl)acrylate；trans-3-(3-pyridinyl)acrylic acid n-butyl ester；n-butyl trans-3-(3-pyridinyl)acrylate；butyl (E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 100390-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZCZUIAFIHCGERG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-pyridinyl)acrylic acid butyl ester 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLOPROPYLE

  摘要：

  本发明涉及某些环丙基酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗白血病和实体肿瘤、炎症性疾病、骨质疏松症、动脉粥样硬化、肠易激综合征和其他疾病和医疗状况的方法。本发明还涉及某些环丙基酰胺化合物用于抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶（"NAMPT"）。

  公开号：

  WO2014074715A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 丙烯酸丁酯 在 2-aminophenyl diphenylphosphinite 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(3-pyridinyl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯基二苯基次膦酸酯作为新型钯的配体，可在没有任何有机助溶剂的情况下，在水中进行多相钯催化的Heck-Mizoroki反应

  摘要：

  在本文中，在乙酸钯存在下，2-氨基苯基二苯基次膦酸酯被引入作为芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯的Heck-Mizoroki反应的新配体。该配体易于从氯二苯基膦与2-氨基苯酚的反应中高产率地制备。在配体存在下，预催化剂[Pd（OAc）2 ]产生黑色固体。固体催化剂已经再循环用于溴苯与苯乙烯的反应六次，而其催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.081

文献信息

• Role of Mono-N-protected Amino Acid Ligands in Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions of Electron-Deficient (Hetero)arenes: Experimental and Computational Studies
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Chao Wu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/om400890p

  日期：2013.11.11

  We report here that mono-N-protected amino acids (MPAAs), an important environmentally compatible structural motif, enable acceleration of Pd(II)-catalyzed dehydrogenative Heck reactions between pyridines and electron-deficient arenes with simple alkenes, leading to diversely functionalized C3- or meta-selective alkenylated pyridines and benzenes via non-chelate-assisted C–H activation. A comprehensive

  我们在这里报告，单N保护的氨基酸（MPAAs），一种重要的环境相容性结构基序，能够加速Pd（II）催化的吡啶和电子不足的芳烃与简单烯烃之间的脱氢Heck反应，从而导致功能化的C3 -或meta通过非螯合物辅助的C–H活化选择性烯基化吡啶和苯。通过DFT计算进行的全面理论研究表明，MPAA配体的氨基支架通过最初的N–H活化容易地转化为X型配体，从而导致吡啶C–H裂解的活化障碍相对较低。然后，氨基的性质从X型配体转变为L型配体使得烯烃取代可以顺利进行，而羧基则可以形成分子内氢键，从而大大降低了碳pal触动的激活障碍。计算结果和动力学同位素效应测量结果支持了限速C–H活化，其机制涉及协同的金属化/去质子化途径，吸热值为31。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-β-alanine as an Inexpensive and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Xin Cui、Zhe Li、Chuan-Zhou Tao、Yu Xu、Juan Li、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol060585n

  日期：2006.6.1

  phosphine-free ligand than the previously reported ligand, N,N-dimethylglycine, in the Pd-catalyzed Heck reaction for a variety of aryl bromides, aryl iodides, and activated aryl chlorides with a practical turnover number of 10(3). Both kinetic and theoretical studies suggested that N,N-dimethyl-beta-alanine led to faster oxidative addition of an aryl halide to Pd than N,N-dimethylglycine. [reaction: see text]

  在钯催化的多种芳基溴化物，芳基碘化物和碘化物的Heck反应中，N，N-二甲基-β-丙氨酸是一种比以前报道的配体N，N-二甲基甘氨酸更有效的无膦配体。实际营业额为10（3）的活化的芳基氯化物。动力学和理论研究均表明，N，N-二甲基-β-丙氨酸比N，N-二甲基甘氨酸能更快地将芳基卤化物氧化成Pd。[反应：看文字]
• Mesoporous Silica MCM-41 Supported<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Pd Complex for Heck and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、Mashitah Mohd Yusoff、Md. Lutfor Rahman

  DOI：10.1002/jccs.201400196

  日期：2015.1

  Heterocyclic carbene‐Pd complex was anchored onto the mesoporous silica MCM‐41 which exhibits high catalytic activity in Heck reaction under phosphine free reaction conditions for the reaction of iodo/bromoarenes with olefinic compounds such as butyl acrylate, isopropyl acrylate and styrene. This catalytic system also showed high activity for Sonogashira coupling reaction of various aryl halides under

  杂环卡宾-Pd配合物固定在介孔二氧化硅MCM-41上，该介孔二氧化硅在无膦反应条件下的Heck反应中表现出很高的催化活性，可用于碘/溴代芳烃与烯烃化合物（如丙烯酸丁酯，丙烯酸异丙酯和苯乙烯）的反应。该催化体系在铜，膦和无溶剂条件下，对各种芳基卤化物的Sonogashira偶联反应也表现出很高的活性。空气和热稳定的催化剂可重复使用几次，而不会显着降低其活性。在Heck和Sonogashira偶联反应中都证明了催化剂的高效率以及其再循环能力和较低的Pd负载量是所提出的催化剂系统的优点。