(R)-2-mercapto-3-methylbutanoic acid | 39801-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-mercapto-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 39801-53-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: MTMDLUFMACHNQR-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-mercapto-3-methylbutanoic acid 在 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-1-Chlorocarbonyl-2-methyl-propyldisulfanyl)-3-methyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  10.1016/s0957-4166(00)00154-3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00154-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-mercapto-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-芳烃硫代羧酸盐：对侵袭性乳腺癌细胞有选择性的细胞毒性的稳定二聚体的鉴定。

  摘要：

  RuII-芳烃配合物为新型抗癌药物提供了多功能支架。合成并表征了七个新的RuII-芳烃-硫代羧酰二聚体。三种复合物（2a，b和5）在MDA-MB-231（人类浸润性乳腺癌）细胞中显示出有希望的抗增殖活性，并在一组15种癌性和非癌性细胞系中进行了进一步测试。复合物5在MDA-MB-231细胞中表现出中等但显着的选择性活性（IC50 = 39±4μmRu）。实时增殖研究表明5诱导了MDA-MB-231细胞凋亡，但对A549（人肺癌，上皮）细胞无影响。相比之下，2 a和b在这两种细胞系中均显示出中等的抗增殖活性，但没有凋亡。侵袭性细胞的选择性细胞毒性为5，

  DOI：

  10.1002/cbic.201900676

文献信息

• Synthesis and determination of enantiomeric excesses of non-racemic tert-thiols derived from chiral secondary α-mercaptocarboxylic acids
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87682-1

  日期：1987.1

  optically active without employment of a chiral auxiliary. Their enantiomeric excesses were determined by esterification, conversion to diasterecomeric phosphonodithioates on reaction with-31CH3-POCl2, followed by integration of the well separated proton-decoupled P NMR signals. This is apparently the first example of enantiomeric excess determinations of chiral tertiary thiols.

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦
• Diastereoselective synthesis of pyridyl substituted thiazolidin-4-ones. New ligands for the Cu(I) catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to enones
  作者：André H.M. de Vries、Robert P. Hof、Danny Staal、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00146-8

  日期：1997.5

  high yields and with diastereomeric excesses up to 91%. After recrystallization, the thiazolidinones were obtained diastereomerically pure and were employed as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to cyclohexenone and chalcone as model substrates. Enantioselectivities up to 62% were achieved.

  通过三组分反应，由手性非外消旋α-巯基酸高产率地合成了几种新颖的噻唑烷丁-4-酮，其中非对映体过量高达91％。重结晶后，获得非对映体纯的噻唑烷酮，并用作手性配体，在铜催化的二乙基锌与环己烯酮和查耳酮的共轭加成中作为模型底物。对映选择性高达62％。
• METHODS FOR TREATING BLOOD DISORDERS
  申请人：Perrine P. Susan

  公开号：US20080075692A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Methods of treating blood disorders are described.

  描述了治疗血液疾病的方法。
• Performance‐Advantaged Stereoregular Recyclable Plastics Enabled by Aluminum‐Catalytic Ring‐Opening Polymerization of Dithiolactone
  作者：Yinuo Zhu、Maosheng Li、Yanchao Wang、Xianhong Wang、Youhua Tao

  DOI：10.1002/anie.202302898

  日期：2023.6.12

  Aluminum complexes have appropriate binding affinity with sulfide propagating species, avoiding catalyst poisoning and minimizing epimerization reactions. By proper ligand design and modification, the aluminum catalysts enabled the production of highly isotactic, stereocomplexed polythioester. The obtained dithiolactone-based plastic is a tough semicrystalline material, and exhibits complete recyclability

  铝络合物与硫化物增长物质具有适当的结合亲和力，可避免催化剂中毒并最大限度地减少差向异构化反应。通过适当的配体设计和修饰，铝催化剂能够生产高度全同立构的立体络合聚硫酯。获得的二硫内酯基塑料是一种坚韧的半结晶材料，具有完全的可回收性。
• Levene; Mori; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 75, p. 344
  作者：Levene、Mori、Mikeska

  DOI：——

  日期：——