(R)-methyl 2-mercapto-3-methylbutanoate | 103499-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 2-mercapto-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-methyl-2-sulfanylbutanoate
• CAS: 103499-62-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: CVBYXSZGPCPKNA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 (R)-methyl 2-mercapto-3-methylbutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-2-[((R)-1-Methoxycarbonyl-2-methyl-propylsulfanyl)-methyl-phosphinoylsulfanyl]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylphosphonic dichloride as reagent for the determination of the enantiomeric excess of chiral thiols. scope and limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89938-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 在 Dowex 50 WX 8 、 对氯苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-methyl 2-mercapto-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020

文献信息

• Synthesis and determination of enantiomeric excesses of non-racemic tert-thiols derived from chiral secondary α-mercaptocarboxylic acids
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87682-1

  日期：1987.1

  optically active without employment of a chiral auxiliary. Their enantiomeric excesses were determined by esterification, conversion to diasterecomeric phosphonodithioates on reaction with-31CH3-POCl2, followed by integration of the well separated proton-decoupled P NMR signals. This is apparently the first example of enantiomeric excess determinations of chiral tertiary thiols.

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦
• Alkylphosphonic dichlorides, new reagents for the enantiomeric excess determination of chiral alcohols and thiols by 31P NMR
  作者：Ben L. Feringa、Ab A. Smaardijk、Hans Wynberg、Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84160-x

  日期：1986.1
• Methylphosphonic dichloride as reagent for the determination of the enantiomeric excess of chiral thiols. scope and limitations
  作者：Bert Strijtveen、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89938-5

  日期：1987.1
• Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00369a020

  日期：1986.9