1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-dione | 90921-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-dione
• 英文别名: R,S-3',4'-methylenedioxy-alpha-pyrrolidinopropiophenone-M (desamino-oxo-)；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propane-1,2-dione
• CAS: 90921-17-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: FGXKZQWZZVCYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-111 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-dione 在 哌啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4,5-diphenylfuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Rh / Cu催化级联[4 + 2]空气中炔烃与炔烃的乙烯基C-HO环化和环收缩

  摘要：

  已经开发出空前的Rh催化的酮基乙烯指导的CH-H活化/ α-芳基烯酮与内部炔烃的[4 + 2] O环化反应，然后在空气中进行Cu催化的环收缩以提供多芳基取代的呋喃衍生物。 。初步机理研究确定了活性吡啶盐为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201612147
• 作为产物：
  描述：

  1-<3,4-(Methylenedioxy)phenyl>propane-1,2-diol 在 4-hydroxy-TEMPO benzoate 、 sodium acetate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-氧代铵盐与电合成四烷基三溴化铵复合氧化芳族醇的新体系

  摘要：

  2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基和四烷基三溴化铵 (R4NBr3) 的组合可从相应的四烷基溴化铵中通过溴化钾的电氧化获得，已证明可用于将伯醇和仲醇氧化为分别对应的醛和酮。即使在缓冲在 pH 8.0-8.6 的水-有机两相溶液中使用 0.5-1.0 mol% 的 N-氧基化合物和 1.5-2.0 当量的四烷基三溴化铵，氧化反应也能顺利进行。这种可回收的氧化剂/助氧化剂组合系统可能涉及通过由二元溶液中的 R4NBr3 产生的次溴酸盐物质的作用形成 N-氧代铵盐，即醇的实际氧化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.796

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diketones from Aryl Halides and Organoaluminum Reagents Using <i>tert</i>-Butyl Isocyanide as the CO Source
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04414

  日期：2020.1.17

  In this work, an interesting and practical procedure for the synthesis of 1,2-diketones from aryl halides and organoaluminum reagents has been developed. Employing tert-butyl isocyanide as the CO source and palladium as the catalyst, the desired 1,2-diketones were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Concerning the reaction partners, besides aryl halides, both

  在这项工作中，从芳基卤化物和有机铝试剂合成1,2-二酮的有趣且实用的程序已经开发出来。使用异氰酸叔丁基酯作为CO源，使用钯作为催化剂，以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出所需的1,2-二酮。关于反应伙伴，除​​芳基卤化物外，烷基铝和芳基铝试剂在这里都是合适的底物。
• Substituted Aromatic Carboxamide and Urea Derivatives as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20110003795A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  该发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，其制备过程，含有这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备药物组合物的用途。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。
• 10.1055/s-0040-1720121
  作者：Tu, Zhiyuan、Zhan, Jianan、You, Shengyong、Cai, Mingzhong

  DOI：10.1055/s-0040-1720121

  日期：——

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl halides and organoaluminum compounds has been developed using tert-butyl isocyanide as CO equivalent. The carbonylation reaction proceeds smoothly in toluene with KOtBu as a base at 100 °C by using 10 mol% of an SBA-15-anchored bidentate phosphine palladium(0) complex [2P-SBA-15-Pd(0)] as the catalyst and provides a general

  使用叔丁基异氰化物作为CO当量，开发了芳基卤化物和有机铝化合物的高效非均相钯催化羰基化偶联。使用 10 mol% 的 SBA-15 锚定二齿膦钯 (0) 络合物 [2P-SBA-15-]，以 KO t Bu 为碱，在甲苯中于 100 °C 下，羰基化反应顺利进行。 Pd(0)]作为催化剂，为1,2-二酮的组装提供了一种通用且实用的方法，且收率良好。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松分离和回收，并可重复使用七个以上循环，且催化效率几乎一致。