N-nicotinylalanine methyl ester | 14683-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nicotinylalanine methyl ester
• 英文别名: 3-(N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-carboxamido)-pyridine；L-alanine-N-(3-pyridylcarbonyl) methyl ester；methyl (2S)-2-(pyridine-3-carbonylamino)propanoate
• CAS: 14683-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CFJKJAGYLPCKMN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nicotinylalanine methyl ester 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-methyl 2-(1,4-dihydro-1-methylpyridine-3-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 diethyl 4-{[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-nicotinylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍/光催化还原（杂）芳基溴化物的直接氨甲酰化反应合成酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202000224

文献信息

• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• Bioconjugated Rhenium(I) Complexes with Amino Acid Derivatives: Synthesis, Photophysical Properties, and Cell Imaging Studies
  作者：Vanesa Fernández-Moreira、M. Lourdes Ortego、Catrin F. Williams、Michael P. Coogan、M. Dolores Villacampa、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1021/om300610j

  日期：2012.8.27

  nm) suggested the new bioconjugated rhenium complexes could be strong candidates for cell imaging applications. All species were taken up by MCF-7 cells and seemed to have a distinct localization pattern. However, while cells incubated with para derivatives had an anomalous cellular growth pattern and suffered from photobleaching upon irradiation, promoting cellular death, those incubated with the meta

  报道了一系列生物共轭的fac三羰基rh双亚胺配合物与氨基酸酯衍生物的合成及其在荧光显微镜细胞成像中的应用。合成了一系列间-和对-生物共轭的吡啶基衍生物，并通过与fac- [Re（bipy）（CO）3（CF 3 SO 3）配位，分析了它们的光物理性质）]。它们的长寿命（270–370 ns）和大的斯托克斯位移（> 140 nm）表明，新的生物共轭rh配合物可能是细胞成像应用的强力候选者。所有种类均被MCF-7细胞吸收，并且似乎具有独特的定位模式。然而，虽然与对位衍生物一起孵育的细胞具有异常的细胞生长模式，并且在照射时遭受光漂白，从而促进了细胞死亡，但与间位衍生物孵育的那些细胞却表现正常，没有光漂白，从而强调了配体设计的重要性。为了获得最佳结果是必要的：即细胞成像或光疗应用。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Unusual Temperature Dependence of Enantioselectivity in Asymmetric Reductions by Chiral NADH Models
  作者：Ryota Saito、Shoichiro Naruse、Koji Takano、Keiko Fukuda、Akira Katoh、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ol060475g

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Unusual stereoselectivity changes, i.e., enhancement and inversion of enantioselectivity with increasing temperature, were observed in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate with chiral 1,4-dihydropyridines possessing amino acid residues as ligating chiral auxiliaries. The differential activation parameters, DeltaDeltaH(S-R) and DeltaDeltaS(S-R), obtained from the Eyring

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。