3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat | 80592-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat
• 英文别名: 3,4-methylenedioxyphenyl formate；sesamyl fprmate；Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl formate；1,3-benzodioxol-5-yl formate
• CAS: 80592-18-3
• 化学式: C₈H₆O₄
• mdl: MFCD09839563
• 分子量: 166.133
• InChiKey: PFWMFIWPOORSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 6-methoxy 7-methyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat
  参考文献：
  名称：

  不对称乙醇酸酯烷基化法合成8-O.6'和8-O.4'-新木质素

  摘要：

  已经优化了用于8-O.6'和8-O.4'-新木质素的全合成的乙醇酸酯烷基化方法，从而为天然产物提供了高总收率和出色的立体选择性。所开发的方法可以进一步用于合成许多天然和非天然的新木脂素。这是使用不对称乙醇酸酯烷基化方法合成新木脂素的第一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.087

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Improved oxidation procedure with aromatic peroxyacids
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Messeguer、M.A. Pericàs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91338-3

  日期：1981.1

  The application of the -Chloroperbenzoic acid-potassium fluoride system in the Baeyer-Villiger oxidation of aromatic aldehydes and in the epoxidation of olefins has been studied.

  研究了-氯过苯甲酸-氟化钾体系在芳族醛的拜尔-维利格氧化和烯烃环氧化中的应用。
• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。
• Palladium-catalyzed Heck-carbonylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides with aryl formates
  作者：Chen Chen、Liying Liu、Jin-Ping Liu、Jie Ding、Chang Ni、Chunjie Ni、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d3ob01149f

  日期：——

  We report a palladium-catalyzed Heck-carbonylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides by utilizing aryl formates as convenient CO surrogates. One C–O and two C–C bonds are constructed to give diversiform esterified oxindoles/γ-lactams bearing an all-carbon quaternary stereocenter under gas-free conditions. This transformation features a wide substrate scope and good functional group tolerance and

  我们报道了利用芳基甲酸作为方便的 CO 替代物，钯催化的烯烃束缚的氨基甲酰氯的 Heck 羰基化反应。构建一个 C-O 和两个 C-C 键，可在无气体条件下产生带有全碳四元立构中心的多种酯化羟吲哚/γ-内酰胺。该转化具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，可以轻松应用于后期功能化。
• セサモールギ酸エステル及びセサモールの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002138087A

  公开（公告）日：2002-05-14

  (57)【要約】\n【課題】 セサモールの効率的な製造法を提供する。\n【解決手段】 ヘリオトロピンを、ギ酸及び必要に応じて加えられる有機溶媒の存在下に、過カルボン酸により酸化することにより、ヘリオトロピン酸の副生を抑えて、セサモールを効率良く製造することができる。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产芝麻酚的高效方法。\该方法基于过羧酸在甲酸和有机溶剂的存在下氧化芹菜素，从而减少芹菜酸的副产物，实现芝麻酚的高效生产。