2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propene | 5438-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propene
• 英文别名: 5-(2-nitro-1(Z)-ethenyl)benzo[d][1,3]dioxol；5-[(Z)-2-nitroprop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 5438-41-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: CCEVJKZHAJJQJR-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  336.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methyl-6,7-methylenedioxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Bhide, Bhaskar H.; Shah, Kashmira K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 胡椒醛 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  芳基硝基烯烃作为巨噬细胞生成的氧化剂的清除剂

  摘要：

  氧和氮衍生的分子介导的氧化和硝化作用已涉及多种病理状况。相反，一氧化氮和过氧化氢是重要的信号传导中间体，其浓度受专门酶谱的严格控制，应通过添加外源抗氧化剂分子保持不受干扰，正如抗氧化剂维生素的干预研究已证明的那样。我们的目标是开发特定的抗氧化剂，以清除过氧亚硝酸盐阴离子以及其共轭酸，二氧化氮和羟基自由基的均相分解而产生的自由基。十四个取代的硝基烯烃，七个4-取代的1-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和七个4-取代的（2-硝基-1 Z合成和测试了具有不同立体化学和电子特性的-丙烯基苯。具有电子给体基团N，N-二甲基氨基的化合物显示出对过氧亚硝酸盐的最高反应速率，并且还与其均分解产物OH和NO 2反应。尽管1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1 Z-乙烯基）苯作为未来发展的领先者而又没有干扰信号传导途径的风险，但由于它对过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐衍生的自由基具有高度特异性，因此其甲基化的类似物1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.029

文献信息

• An efficient synthesis of pyrroles by a one-pot, three-component condensation of a carbonyl compound, an amine and a nitroalkene in a molten ammonium salt
  作者：Brindaban C. Ranu、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00439-8

  日期：2003.3

  A one-pot, three-component condensation of a carbonyl compound, an amine and a nitroalkene leading to an efficient synthesis of alkyl-substituted pyrroles has been carried out in molten tetrabutylammonium bromide. Neither a catalyst nor an organic solvent is required for this reaction and the molten ammonium salt is recyclable.

  已经在熔融的四丁基溴化铵中进行了羰基化合物，胺和硝基烯烃的一锅三组分缩合，从而有效地合成了烷基取代的吡咯。该反应既不需要催化剂也不需要有机溶剂，并且熔融的铵盐是可回收的。
• ANTIMICROBIAL AND RADIOPROTECTIVE COMPOUNDS
  申请人：BioDiem, Ltd

  公开号：US20150258059A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to a method of treatment and/or prophylaxis of a microbial infection, comprising the step of administering an effective amount of a compound of formula (I), in which X and Y are either the same or different and selected from a heteroatom; is a double or single bond depending on the heteroatoms X and Y; R 1 to R 5 are either the same or different and selected from hydrogen or a non-deleterious substituent; and R 6 and R 7 are either the same or different and selected from hydrogen and a non-deleterious substituent or one of R 6 and R 7 are absent when there is a double bond present, pharmaceutically acceptable salts or derivatives, pro-drugs, tautomers and/or isomers thereof. The present invention also relates to a method for protecting a subject from radiation damage, a method of cancer radiotherapy and use as an antimicrobial or radioprotective agent of the compound of formula (I) defined above. Some of the compounds of formula (I) are novel and are also described in the present invention, together with pharmaceutical or veterinary compositions containing them.

  本发明涉及一种治疗和/或预防微生物感染的方法，包括给予化合物（I）的有效量，其中X和Y可以相同也可以不同，并且选自杂原子；根据杂原子X和Y，是双键或单键；R1至R5可以相同也可以不同，并且选自氢或非有害取代基；R6和R7可以相同也可以不同，并且选自氢和非有害取代基，或者当存在双键时，R6和R7中的一个可以缺失；药学上可接受的盐或衍生物，前药，互变异构体和/或同分异构体。本发明还涉及一种保护受试者免受辐射损伤的方法，一种癌症放射治疗方法以及将上述化合物（I）用作抗微生物或放射防护剂的用途。化合物（I）的一些是新颖的，在本发明中也有描述，以及含有它们的药用或兽用组合物。
• Inhibition of LDL oxidation and inflammasome assembly by nitroaliphatic derivatives. Potential use as anti-inflammatory and anti-atherogenic agents
  作者：Nicolás Cataldo、Bruno Musetti、Laura Celano、Claudio Carabio、Adriana Cassina、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.062

  日期：2018.11

  absence of the double bond next to the nitro group. The peroxyl radical scavenger capacity of the p-dimethylaminophenyl-derivatives was even higher, being the reduced form of these compounds even more active. In fact, while the antioxidant capacity of 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene and 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-propenyl)benzene was 4.2 ± 0.1 and 5.4 ± 0.1 Trolox Eq/mol, respectively; ORAC

  先前我们已经显示了几种对位取代的芳基硝基烯烃的抗氧化和抗炎特性。由于氧化应激和炎症是驱动动脉粥样硬化发生和发展的关键过程，因此在本工作中，研究了芳基-硝基脂肪族衍生物（包括几种新设计的硝基烷烃）扩展文库的抗氧化，抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 。使用氧自由基吸收能力测定（ORAC）测量的硝基脂肪族化合物的抗氧化能力表明，对-甲基硫代苯基衍生物在防止荧光素氧化方面比Trolox有效约三倍，而与硝基附近是否存在双键无关。对-二甲基氨基苯基衍生物的过氧自由基清除剂容量甚至更高，因为这些化合物的还原形式甚至更具活性。实际上，1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-丙烯基）苯的抗氧化能力为4.2±0.1和5.4±0.1 Trolox当量/摩尔；用乙基和丙基衍生物获得的ORAC值分别为10±1和13±2 Trolox Eq / mol。该P-二甲基氨基衍生物，尤
• Fe‐HCl: An Efficient Reagent for Deprotection of Oximes as well as Selective Oxidative Hydrolysis of Nitroalkenes and Nitroalkanes to Ketones
  作者：Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-200051681

  日期：2005.4.1

  Abstract Fe‐HCl mixture was found to selectively perform oxidative hydrolysis of the nitroalkenes 1a–j and nitroalkanes 2a–j to the ketones 3a–j. Also, the reagent was observed to deprotect the oximes 7a–j to carbonyl compounds 8a–j in excellent yields.

  摘要 Fe-HCl 混合物被发现选择性地将硝基烯烃 1a-j 和硝基烷烃 2a-j 氧化水解为酮 3a-j。此外，观察到该试剂以优异的产率将肟 7a-j 脱保护为羰基化合物 8a-j。
• Nitro-styrene derivatives having antimicrobial activity
  申请人：Biodiem Ltd.

  公开号：EP2471531A2

  公开（公告）日：2012-07-04

  The present invention relates to a method of treatment and/or prophylaxis of a microbial infection, comprising the step of administering an effective amount of a compound of formula (I), in which X and Y are either the same or different and selected from a heteroatom; is a double or single bond depending on the heteroatoms X and Y; R1 to R5 are either the same or different and selected from hydrogen or a non-deleterious substituent; and R6 and R7 are either the same or different and selected from hydrogen and a non-deleterious substituent or one of R6 and R7 are absent when there is a double bond present, pharmaceutically acceptable salts or derivatives, pro-drugs, tautomers and/or isomers thereof. The present invention also relates to a method for protecting a subject from radiation damage, a method of cancer radiotherapy and use as an antimicrobial or radioprotective agent of the compound of formula (I) defined above. Some of the compounds of formula (I) are novel and are also described in the present invention, together with pharmaceutical or veterinary compositions containing them.

  本发明涉及一种治疗和/或预防微生物感染的方法，包括给药有效量的式(I)化合物的步骤，其中X和Y相同或不同，选自杂原子；根据杂原子X和Y的不同，是双键或单键；R1至R5相同或不同，且选自氢或非易脱色取代基；以及R6和R7相同或不同，且选自氢或非易脱色取代基，或当存在双键时，R6和R7中的一个不存在，药学上可接受的盐或衍生物、原药、同分异构体和/或异构体。本发明还涉及一种保护受试者免受辐射损伤的方法、一种癌症放疗的方法以及将上文所定义的式(I)化合物用作抗菌剂或辐射保护剂。本发明还描述了一些新颖的式 (I) 化合物以及含有这些化合物的药物或兽药组合物。