(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 109589-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxy-phenyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-6'-methoxy-3,4-methylenedioxy-trans-chalcone；2'-Hydroxy-6'-methoxy-3,4-methylendioxy-trans-chalkon；3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 109589-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: AYMPGYIYXUAYEU-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Marathey et al., Journal of the University of Poona, Science and Technology, 1959, # 16, p. 51,54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类药物对白色念珠菌的合成及协同抗真菌作用

  摘要：

  为了鉴定有效和低毒性的协同抗真菌化合物，合成了查尔酮的24种衍生物，以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。测量了抗真菌增效剂氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）。这是通过临床和实验室标准协会（CLSI）建立的方法完成的。在合成的化合物中，2'-羟基-4'-甲氧基查尔酮（8）表现出最有效的体外作用（FICI = 0.007）。然后讨论了化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.013

文献信息

• CDK inhibitors having flavone structure
  申请人：LG Chemical, Ltd.

  公开号：US06500846B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The present invention relates to a novel flavone derivative, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate and isomer thereof which is useful as an inhibitor against Cyclin Dependent Kinase (CDK), a process for preparation thereof, and a composition of anti-cancer agent or agent for treating neurodegenerative disease comprising this compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种新的黄酮衍生物，其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和异构体，可用作对 Cyclin Dependent Kinase (CDK) 的抑制剂，以及其制备方法和包含该化合物作为活性成分的抗癌剂或治疗神经退行性疾病的药物组合物。
• Flavonones and Related Compounds. V. The Oxidation of 2'-Hydroxychalcones with Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：T. A. Geissman、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01185a003

  日期：1948.5
• NOVEL CDK INHIBITORS HAVING FLAVONE STRUCTURE
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1109800A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• US6500846B1
  申请人：——

  公开号：US6500846B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [EN] NOVEL CDK INHIBITORS HAVING FLAVONE STRUCTURE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASE DEPENDANTE DES CYCLINES (CDK) PRESENTANT UNE STRUCTURE FLAVONE
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2000012496A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  The present invention relates to a novel flavone derivative, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate and isomer thereof which is useful as an inhibitor against Cyclin Dependent Kinase (CDK), a process for preparation thereof, and a composition of anti-cancer agent or agent for treating neurodegenerative disease comprising this compound as an active ingredient.