2-vinylhept-6-enoic acid | 41309-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-vinylhept-6-enoic acid
• 英文别名: 2-ethenylhept-6-enoic acid
• CAS: 41309-51-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CAMUWNSZYGVVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylhept-6-enoic acid 在 吡啶 、 nickel(II) triflate 、 sodium phosphate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(1-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-N-(quinolin-8-yl)hept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 β,γ-不饱和酰胺的化学选择性和区域选择性芳氰化

  摘要：

  报道了镍催化的 8-氨基喹啉基 β,γ-不饱和酰胺的分子间芳基氰化反应。三组分反应直接提供了具有独特化学和区域选择性的多种 β-氰基 γ-芳基酰胺。通过数克级反应、腈产物的扩大转化、复杂分子的后期修饰和直接药物合成，进一步证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01360
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 toluene-4-sulfonic acid pent-4-enyl ester 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-vinylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR HYDROFORMYLATION

  摘要：

  本发明涉及一种用于羰基化化合物的方法，其中该化合物的化学式为（I），其中X为C，P(Rx)，P(O—Rx)、S或S(═O)，其中Rx为H，烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；A为具有1至4个桥接原子的二价桥接基团；R1为H，烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；或其盐；其中在存在与化合物的化学式（I）反应的催化剂的条件下，将化合物的化学式（I）与一氧化碳和氢反应，所述催化剂包括过渡金属VIII族元素与化学式（II）的化合物的配合物，其中Pn为一个五价元素原子；W为具有1至8个桥接原子的二价桥接基团；R2是能够与基团—X(═O)OH形成分子间非共价键的官能团；R3、R4分别为烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；a、b、c分别为0或1；Y1、Y2和Y3分别为O、S、NRa或SiRbRc；以及化学式（II.a）的化合物，其中W′为具有1至5个桥接原子的二价桥接基团，Z为O、S、S(═O)、S(═O)2、N(RIX)或C(RIX)(RX)；RI到RX分别独立地为H，卤素，硝基，氰基，氨基，烷基等；或两个基团RI、RII、RIV、RVI、RVIII和RIX共同表示双键的第二部分。

  公开号：

  US20100240896A1

文献信息

• Transition-State Stabilization by a Secondary Substrate-Ligand Interaction: A New Design Principle for Highly Efficient Transition-Metal Catalysis
  作者：Tomáš Šmejkal、Denis Gribkov、Jens Geier、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200902553

  日期：2010.2.22

  of the library gave some excellent catalysts for regioselective hydroformylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids. A terminal alkene, but‐3‐enoic acid, was hydroformylated with a linear/branched (l/b) regioselectivity up to 41. An internal alkene, pent‐3‐enoic acid was hydroformylated with regioselectivity up to 18:1. Further substrate selectivity (e.g., acid vs. methyl ester) and reaction site

  设计了一个单齿膦配体的文库，每个配体带有一个用于羧酸盐的胍受体单元。文库的筛选为β，γ-不饱和羧酸的区域选择性加氢甲酰化提供了一些极好的催化剂。末端烯烃丁-3-烯酸被线性化/支化（l / b）区域选择性加氢甲酰化。内部烯烃戊-3-烯酸被烷基化高达18：1的区域化加氢甲酰化。还实现了进一步的底物选择性（例如，酸对甲酯）和反应位点选择性（2-乙烯基庚-2-烯酸的单官能化）。对结构-活性关系的探索以及实践和理论机制的研究使我们对催化系统中超分子胍盐-羧酸盐相互作用的性质有了深刻的了解。
• Nickel‐Catalyzed Kinetic Resolution of Racemic Unactivated Alkenes via Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective Hydroamination
  作者：Hyung‐Joon Kang、Changseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202305042

  日期：2023.6.12

  An efficient enantioselective catalysis using a chiral nickel complex has been developed via kinetic resolution of racemic α-substituted unconjugated carbonyl alkenes. This hydroamination protocol produces a wide range of syn-β2,3-amino acid derivatives derivatives and α-alkylated unconjugated carbonyl olefins with high enantiomeric purity.

  通过外消旋 α-取代的未共轭羰基烯烃的动力学拆分，开发了一种使用手性镍络合物的有效对映选择性催化。该加氢胺化方案可生产范围广泛的顺式-β 2,3 -氨基酸衍生物和具有高对映体纯度的 α-烷基化未共轭羰基烯烃。
• Palladium-catalyzed synthesis of mixed anhydrides <i>via</i> carbonylative telomerization
  作者：Kevin Hares、Dennis Vogelsang、Charlotte S. Wernsdörfer、Dennis Panke、Dieter Vogt、Thomas Seidensticker

  DOI：10.1039/d2cy00486k

  日期：——

  mixed carboxylic anhydrides were accessed directly via homogeneous palladium catalysis from 1,3-butadiene and carboxylic acids. Under carbonylative telomerization conditions, the respective mixed 3,8-nonadienoic anhydrides are formed in a single reaction step with yields of up to 82%. These very reactive mixed anhydrides can then be used for consecutive reactions in a one-pot manner and selectively transfer

  第一次，通过均相钯催化从 1,3-丁二烯和羧酸直接获得混合羧酸酐。在羰基调聚条件下，各自混合的 3,8-壬二烯酸酐在单个反应步骤中形成，产率高达 82%。然后，这些非常活泼的混合酸酐可以一锅法用于连续反应，并选择性地转移新形成的不饱和 C9 单元。讨论了所提出的机理可能发生的变化，在第一个例子中，混合酸酐被用来形成酰胺。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Ni-Catalyzed Reductive Carboxylation of Allyl Esters with CO₂
  作者：Toni Moragas、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja509077a

  日期：2014.12.24

  A novel Ni-catalyzed regiodivergent reductive carboxylation of allyl esters with CO2 has been developed. This mild, user-friendly, and operationally simple method is characterized by an exquisite selectivity profile that is dictated by the ligand backbone.
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkyne, Buta-1,3-diene, and Dimethylzinc under Carbon Dioxide
  作者：Masanari Kimura、Yasuyuki Mori、Takamichi Mori、Gen Onodera

  DOI：10.1055/s-0033-1339024

  日期：——