2-(3-oxopropyl)hept-6-enoic acid | 1011468-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-oxopropyl)hept-6-enoic acid
• 英文别名: 2-(3-Oxopropyl)hept-6-enoic acid
• CAS: 1011468-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ABJIFZCHEFPUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinylhept-6-enoic acid 、 一氧化碳 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 N-(6-diphenylphosphanylpyridine-2-carbonyl)guanidine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.25h， 以74.6%的产率得到2-(3-oxopropyl)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  辅助底物-配体相互作用对过渡态的稳定作用：高效过渡金属催化的新设计原理

  摘要：

  设计了一个单齿膦配体的文库，每个配体带有一个用于羧酸盐的胍受体单元。文库的筛选为β，γ-不饱和羧酸的区域选择性加氢甲酰化提供了一些极好的催化剂。末端烯烃丁-3-烯酸被线性化/支化（l / b）区域选择性加氢甲酰化。内部烯烃戊-3-烯酸被烷基化高达18：1的区域化加氢甲酰化。还实现了进一步的底物选择性（例如，酸对甲酯）和反应位点选择性（2-乙烯基庚-2-烯酸的单官能化）。对结构-活性关系的探索以及实践和理论机制的研究使我们对催化系统中超分子胍盐-羧酸盐相互作用的性质有了深刻的了解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902553

文献信息

• METHOD FOR HYDROFORMYLATION
  申请人：Rudolph Jens

  公开号：US20100240896A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to a process for the hydroformylation of compounds of the formula (I), where X is C, P(R x ), P(O—R x ) S or S(═O), where R x is H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl; A is a divalent bridging group having from 1 to 4 bridging atoms; and R 1 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl; or salts thereof; in which the compound of the formula (I) is reacted with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst comprising a complex of a metal of transition group VIII with a compound of the formula (II), where Pn is a pnicogen atom; W is a divalent bridging group having from 1 to 8 bridging atoms; R 2 is a functional group capable of forming an intermolecular, noncovalent bond with the group —X(═O)OH; R 3 , R 4 are each alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl; a, b, c are each 0 or 1; and Y 1 , Y 2 and Y 3 are each O, S, NR a or SiR b R c ; and also compounds of the formula (II.a), where W′ is a divalent bridging group having from 1 to 5 bridging atoms between the flanking bonds, Z is O, S, S(═O), S(═O) 2 , N(R IX ) or C(R IX )(R X ); and R I to R X are each, independently of one another, H, halogen, nitro, cyano, amino, alkyl, etc.; or two radicals R I , R II , R IV , R VI , R VIII and R IX together represent the second part of a double bond.

  本发明涉及一种用于羰基化化合物的方法，其中该化合物的化学式为（I），其中X为C，P(Rx)，P(O—Rx)、S或S(═O)，其中Rx为H，烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；A为具有1至4个桥接原子的二价桥接基团；R1为H，烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；或其盐；其中在存在与化合物的化学式（I）反应的催化剂的条件下，将化合物的化学式（I）与一氧化碳和氢反应，所述催化剂包括过渡金属VIII族元素与化学式（II）的化合物的配合物，其中Pn为一个五价元素原子；W为具有1至8个桥接原子的二价桥接基团；R2是能够与基团—X(═O)OH形成分子间非共价键的官能团；R3、R4分别为烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；a、b、c分别为0或1；Y1、Y2和Y3分别为O、S、NRa或SiRbRc；以及化学式（II.a）的化合物，其中W′为具有1至5个桥接原子的二价桥接基团，Z为O、S、S(═O)、S(═O)2、N(RIX)或C(RIX)(RX)；RI到RX分别独立地为H，卤素，硝基，氰基，氨基，烷基等；或两个基团RI、RII、RIV、RVI、RVIII和RIX共同表示双键的第二部分。
• A Supramolecular Catalyst for Regioselective Hydroformylation of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200703192

  日期：2008.1
• VERFAHREN ZUR HYDROFORMYLIERUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2207783A1

  公开（公告）日：2010-07-21
• [DE] VERFAHREN ZUR HYDROFORMYLIERUNG<br/>[EN] METHOD FOR HYDROFORMYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009059963A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydroformylierung von Verbindungen der Formel (I), worin X für C, P(RX), P(O-RX) S oder S(=O) steht, worin Rx für H, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl steht; A für eine zweiwertige verbrückende Gruppe mit 1 bis 4 Brückenatomen steht; und R1 für H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl steht; oder deren Salzen; bei dem man die Verbindung der Formel (I) mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, wobei der Katalysator einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe mit einer Verbindung der Formel (II) umfasst, worin Pn für ein Pnicogenatom steht; W für eine zweiwertige verbrückende Gruppe mit 1 bis 8 Brückenatomen steht; R2 für eine zur Ausbildung einer intermolekularen, nicht-kovalenten Bindung mit der Gruppe -X(=O)OH befähigte funktionelle Gruppe steht; R3, R4 für Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen; a, b, c für 0 oder 1 stehen; und Y1, Y2 und Y3 O, S, NRa oder SiRbRc stehen; sowie Verbindungen der Formel (II.a), worin W' für eine zweiwertige verbrückende Gruppe mit 1 bis 5 Brückenatomen zwischen den flankierenden Bindungen steht, Z für O, S, S(=O), S(=O)2, N(RIX) oder C(RIX)(RX) steht; und R1 bis Rx unabhängig voneinander für H, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkyl, etc. stehen; oder zwei Reste RI, RII, RIV, RVI, RVIII und RIX, gemeinsam für den Bindungsanteil einer Doppelbindung stehen.
• Transition-State Stabilization by a Secondary Substrate-Ligand Interaction: A New Design Principle for Highly Efficient Transition-Metal Catalysis
  作者：Tomáš Šmejkal、Denis Gribkov、Jens Geier、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200902553

  日期：2010.2.22

  of the library gave some excellent catalysts for regioselective hydroformylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids. A terminal alkene, but‐3‐enoic acid, was hydroformylated with a linear/branched (l/b) regioselectivity up to 41. An internal alkene, pent‐3‐enoic acid was hydroformylated with regioselectivity up to 18:1. Further substrate selectivity (e.g., acid vs. methyl ester) and reaction site

  设计了一个单齿膦配体的文库，每个配体带有一个用于羧酸盐的胍受体单元。文库的筛选为β，γ-不饱和羧酸的区域选择性加氢甲酰化提供了一些极好的催化剂。末端烯烃丁-3-烯酸被线性化/支化（l / b）区域选择性加氢甲酰化。内部烯烃戊-3-烯酸被烷基化高达18：1的区域化加氢甲酰化。还实现了进一步的底物选择性（例如，酸对甲酯）和反应位点选择性（2-乙烯基庚-2-烯酸的单官能化）。对结构-活性关系的探索以及实践和理论机制的研究使我们对催化系统中超分子胍盐-羧酸盐相互作用的性质有了深刻的了解。