3,5-dimethylthiotetronic acid | 96843-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3,5-dimethylthiotetronic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-thiophen-2-one；Thiolactone；3-hydroxy-2,4-dimethyl-2H-thiophen-5-one
• CAS: 96843-12-8
• 化学式: C₆H₈O₂S
• mdl: MFCD09031459
• 分子量: 144.194
• InChiKey: OROGUZVNAFJPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylthiotetronic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到potassium 2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrothiophen-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids

  摘要：

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.78
• 作为产物：
  描述：

  S-propionylthiolactic acid 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,5-dimethylthiotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of thiotetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon: total synthesis of (R)-thiolactomycin and its O-analogue
  作者：Ken-ichi Toyama、Tetsuo Tauchi、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.152

  日期：2006.10

  We have developed a chemoenzymatic synthesis of (R)-thiolactomycin (1) having a chiral quaternary carbon atom at C5. In the kinetic resolution of the thiotetronic acid precursor 4, both enantiomers were obtained with high enantiomeric excess by use of Chirazyme® L-2. Chemical transformations of the (R)-alcohol 4 provided the chiral (R)-thiolactomycin (1) in 36% yield in five steps.

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。
• Synthesis, antimalarial evaluation and molecular docking studies of some thiolactone derivatives
  作者：Jitendra Sainy、Rajesh Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.095

  日期：2017.4

  present study novel thiolactone derivatives were designed, synthesized and characterized by various analytical techniques such as IR, 1 H NMR, 13 C NMR, mass spectral data and elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Dd2 and 3d7 strain of P. falciparum. All synthesized compounds were also subjected for molecular docking study with pf KASI/II

  摘要 在本研究中，新型硫内酯衍生物的设计、合成和表征采用各种分析技术，如红外、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱数据和元素分析。评估了所有合成化合物对恶性疟原虫 Dd2 和 3d7 菌株的体外抗疟活性。所有合成的化合物也进行了与 pf KASI/II 酶的分子对接研究，以分析它们在酶活性位点的结合方向。发现化合物 5d、5e 和 5i 对 Dd2 菌株和 3D7 菌株的 IC 50 最有效，IC 50 范围分别为 0.09-0.19 μM 和 0.03-0.04 μM，并且它们与活性物质的残基显示出良好的结合亲和力pf KASI/II 的站点。
• Sulfur-Extrusive Rearrangement of α-Acylthio Ester by Lithium Amide
  作者：Kazuo Tsuzuki、Masaharu Akeyoshi、Satoshi Omura

  DOI：10.1246/bcsj.58.395

  日期：1985.1

  α-Acylthio esters readily undergo facile rearrangement to give β-keto esters on treatment with lithium amide at −78°C. Thiolactone 3, a key intermediate for thiolactonic antibiotics, was synthesize...

  在 -78°C 下用氨基锂处理后，α-酰基硫酯很容易发生重排，得到 β-酮酯。硫内酯类抗生素的关键中间体硫内酯 3 正在合成...
• [EN] PROCESS FOR TREATING KERATIN MATERIALS USING A COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND OF THIOLACTONE TYPE AND A COMPOSITION COMPRISING AN ALKALINE AGENT AND/OR AN AMINO DERIVATIVE OF ALKOXYSILANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE MATIÈRES KÉRATINIQUES PAR L'UTILISATION D'UNE COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSÉ DE TYPE THIOLACTONE ET D'UNE COMPOSITION COMPRENANT UN AGENT ALCALIN ET/OU UN DÉRIVÉ AMINÉ D'ALKOXYSILANE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2018115258A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a process for treating keratin materials, in particular the hair, using a first composition comprising one or more alkaline agents and/or one or more amino derivatives of alkoxysilane and a second composition comprising one or more compound(s) of thiolactone type.

  本发明涉及一种处理角蛋白质材料的方法，特别是使用第一组分包括一种或多种碱性剂和/或一种或多种氨基烷氧基硅烷衍生物以及第二组分包括一种或多种硫内酯类化合物，来处理头发。
• Chemoenzymatic synthesis of (5S)- and (5R)-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one: a precursor of thiolactomycin and determination of its absolute configuration
  作者：Ahmed Kamal、Ahmad Ali Shaik、Shaik Azeeza、M. Shaheer Malik、Mahendra Sandbhor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.032

  日期：2006.11

  A convenient enantioselective synthesis of (5S)- and (5R)-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one, a key intermediate in the synthesis of thiolactomycin has been carried out by a Carica papaya lipase-mediated resolution protocol to provide (R)-2 in a 94% ee and its enantiomer (S)-9 in a 98% ee. The absolute configuration at the C-5 position has been determined by Mosher’s method

  进行了方便的对映选择性合成的（5 S）-和（5 R）-羟甲基-3,5-二甲基-4-（甲氧基甲氧基）-5 H-噻吩-2-酮，它是硫代催乳素合成中的关键中间体通过番木瓜脂肪酶介导的拆分方案分离得到94％ee的（R）-2和98％ee的对映体（S）-9。C-5位置的绝对构型已通过Mosher的方法确定。