hept-6-en-1-ynylbenzene | 19016-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-6-en-1-ynylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-6-hepten-1-yne；hept-6-en-1-yn-1-ylbenzene；7-phenylhept-1-en-6-yne
• CAS: 19016-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: DQLFIAWYTLQRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-1-ynylbenzene 在 n-Bu3MnMgBr 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到1-((E)-(2-methylcyclopentylidiene)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tributylmanganate(II)-Mediated Cyclization of Enynes

  摘要：

  用三丁基二价锰处理烯炔，得到了含有亚烷基取代基的环化产物。例如，1-十三烯-6-炔或1-十四烯-7-炔在用三丁基二价锰处理后，分别以67%或50%的产率生成1-亚庚基-2-甲基环戊烷或1-亚庚基-2-甲基环己烷。而三甲基乙烯基硅醚的3-癸炔-1-醇与三丁基二价锰反应，则以良好产率得到4-亚庚基-2,2,3-三甲基-1-氧-2-硅杂环己烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1903
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromohept-1-yn-1-yl)benzene 在 联苯 、 lithium 作用下， 生成 hept-6-en-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Crandall,J.K.; Keyton,D.J., Tetrahedron Letters, 1969, p. 1653 - 1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical rearrangements of organocobaloximes: alkynyl to cycloalkylidene and hexenyl to cyclopentylmethyl
  作者：Peter Bougeard、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson、Melanie J. Lewin、Stewart Mitchell、Paul A. Owens

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80129-7

  日期：1985.6

  alkylcobaloximes undergo rearrangement to more stable substituted alkyl- or alkenyl-cobaloximes. When the same reactions are carried out in the presence of carbon tetrachloride or chloroform, no rearranged organocobaloximes are obtained, but a variety of organic products are obtained derived from the interception of transient organic radicals by the halogenated solvent. The rearrangements are rationalised

  在吡啶溶液中用钨灯照射下，几种取代的烷基钴肟发生重排，形成更稳定的取代的烷基或烯基钴肟。当在四氯化碳或氯仿存在下进行相同的反应时，未获得重排的有机钴肟，但从卤代溶剂拦截瞬态有机基团中获得了多种有机产物。根据碳-钴键的可逆均相溶解，有机基团的重排和钴（II）片段的重新捕获，使重排合理化，从而得到比其前体对辐射更稳定的络合物。
• Catalytic Reduction of Phenyl-Conjugated Acetylenic Halides by Nickel(I) Salen: Cyclization versus Coupling
  作者：Mohammad S. Mubarak、Theodore B. Jennermann、Michael A. Ischay、Dennis G. Peters

  DOI：10.1002/ejoc.200700655

  日期：2007.11

  to study the catalytic reduction of five phenyl-conjugated haloalkynes by nickel(I) salen electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. Electrocatalytic reduction of 7-bromo- and 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne affords the carbocyclic product, benzylidenecyclohexane, in up to 41 % yield, whereas under similar conditions reduction of 5-halo-1-phenyl-1-pentyne

  采用循环伏安法和可控电位电解法研究了在含有四甲基四氟硼酸铵的二甲基甲酰胺中，在碳阴极上电生的镍 (I) salen 对五种苯基共轭卤代炔烃的催化还原。7-溴-和 7-碘-1-苯基-1-庚炔的电催化还原得到碳环产物亚苄基环己烷，产率高达 41%，而在类似条件下，5-卤代-1-苯基-1-戊炔的还原和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 分别以非常低的产率 (≤1%) 得到亚苄基环丁烷和亚苄基环庚烷。二聚体、炔烃和炔烃是由苯基共轭卤代炔烃形成的其他产物。衍生自 5-halo-1-phenyl-1-pentyne 和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 的二聚体（二苯基链二炔）的产率为 85% 至 93%，而 1,14-diphenyltetradeca-1,13-diyne（由 7-halo-1-phenyl-1-heptyne 产生的二聚体）的产率为 45-51
• Scope of the Intramolecular Titanocene-Catalyzed Pauson−Khand Type Reaction¹
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990682u

  日期：1999.6.1

  A Pauson−Khand type conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available precatalyst titanocene dicarbonyl is described. This methodology shows excellent functional group tolerance for a group 4 metallocene-catalyzed process. The scope and limitations of this cyclization with respect to 1,6-, 1,7- and 1,8-enynes with a variety of terminal alkyne substituents, chiral

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。
• Identification of Small Molecule Agonists of the Orphan Nuclear Receptors Liver Receptor Homolog-1 and Steroidogenic Factor-1
  作者：Richard J. Whitby、Sally Dixon、Patrick R. Maloney、Philippe Delerive、Bryan J. Goodwin、Derek J. Parks、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm060990k

  日期：2006.11.1

  We report the identification of substituted cis-bicyclo[3.3.0]-oct-2-enes as small molecule agonists of subfamily V orphan nuclear receptors (NR5A), liver receptor homolog-1 (LRH-1) and steroidogenic factor-1 (SF-1). Using fluorescence resonance energy transfer (FRET)-based biochemical assays, compound 5a (GSK8470) was identified as a high-affinity ligand for LRH-1 and SF-1. In liver cells, 5a increased

  我们报告了取代的顺式-双环[3.3.0]-辛-2-烯作为亚家族V孤儿核受体（NR5A），肝受体同源物1（LRH-1）和类固醇生成因子-1（ SF-1）。使用基于荧光共振能量转移（FRET）的生化分析，化合物5a（GSK8470）被确定为LRH-1和SF-1的高亲和力配体。在肝细胞中，5a增加了LRH-1靶基因小异二聚体伴侣（SHP）的表达。在三个位置修饰的类似物的合成导致开发出在LRH-1和SF-1之间具有功能选择性的化合物。
• Titanocene- and zirconocene-mediated cyclization of allyl propargyl ethers. Stereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydrofurans
  作者：Katsukiyo Miura、Masashi Funatsu、Hiroshi Saito、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02128-4

  日期：1996.12

  Low-valent titanium and zirconium reagents in situ prepared from metallocene dichlorides (Cp2MCl2: M = Ti, Zr) and magnesium powder activated by 1,2-dibromoethane smoothly reacted with allyl propargyl ethers to afford 3-methylenetetrahydrofurans in good yields. It is noteworthy that the Cp2Zr- and Cp2Ti-mediated cyclizations proceed with inverse stereoselectivity.

  由茂金属二氯化物（Cp 2 MCl 2：M = Ti，Zr）和被1,2-二溴乙烷活化的镁粉原位制备的低价钛和锆试剂与烯丙基炔丙基醚平稳反应，以高收率得到3-亚甲基四氢呋喃。值得注意的是，Cp 2 Zr和Cp 2 Ti介导的环化反应的立体选择性反演。