N-Carboxy-DL-(O-benzyl-serin)-anhydrid | 22831-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carboxy-DL-(O-benzyl-serin)-anhydrid
• 英文别名: 4-benzyloxymethyl-oxazolidine-2,5-dione；4-benzyloximethyl-oxazolidine-2,5-dione；4-Benzyloxymethyl-oxazolidin-2,5-dion；4-((Benzyloxy)methyl)oxazolidine-2,5-dione；4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 22831-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: QZLBNGOHDLVJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C (decomp)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carboxy-DL-(O-benzyl-serin)-anhydrid 在 N-甲基吗啉 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 O-苄基-DL-丝氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Carboxy-DL-(O-benzyl-serin)-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Studies on Serine Peptides. II Synthesis of Optically Active Serine Peptide Derivatives
  作者：Kenzi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.488

  日期：1956.4

  The derivatives of optically active textscl-seryl peptides containing trifunctional amino acids have been synthesized by the Sheehan’s method in good yield. In this method, the free hydroxyl group of the serine must have been substituted by a suitable protecting group, fx. benzyl rest, in order to obtain good results.

  含有三功能氨基酸的光学活性文本scl-丝氨酰肽的衍生物已通过Sheehan's方法以良好的产率合成。在该方法中，丝氨酸的游离羟基必须被合适的保护基 fx 取代。苄基休息，以获得良好的效果。
• The Synthesis of α-Amino Acid Menthyl Esters. II
  作者：Tadao Hayakawa、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.38.1354

  日期：1965.8

  Synthesis of alpha-amino acid l-menthyl esters under mild conditions, using alpha-amino acid N- carboxy anhydride /NCA/ and l-menthol

  使用α-氨基酸N-羧酸酐/NCA/和l-薄荷醇在温和条件下合成α-氨基酸l-薄荷酯
• Okawa; Tani, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 1199,1202
  作者：Okawa、Tani

  DOI：——

  日期：——
• Multiamino Acid-Based Poly(Ester Amide)s
  申请人：Chu Chih-Chang

  公开号：US20120123064A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Biodegradable saturated and unsaturated polyester amides (PEA)s made from multiamino acid monomers and methods of making biodegradable saturated and unsaturated PEAs.
• US8993686B2
  申请人：——

  公开号：US8993686B2

  公开（公告）日：2015-03-31