N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide | 1570134-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 1570134-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WODKZVBDJQYGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到N-[2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]-4-methyl-2,6-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  CuII介导的酰胺-恶唑啉定向邻-C-H硝化

  摘要：

  据报道，首次使用酰胺-恶唑啉作为指导基团进行邻-C-H硝化。该反应利用简单且容易获得的硝基源，并在Cu（II）介导的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900117
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸离子交换树脂介导的级联反应合成喹唑啉-4-酮。

  摘要：

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob00881h

文献信息

• Direct Acyloxylation of C(sp²)–H and C(sp²)–X (X = Cl, Br) Bonds in Aromatic Amides Using Copper Bromide and 2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-phenylamine
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00306

  日期：2019.3.15

  Here we reported a method for Cu2+-catalyzed ortho-acyloxylation of either the C(sp2)–H or C(sp2)–X (X = Cl, Br) bond of aromatic amides with carboxylic acid, especially olefine acids, to obtain corresponding products in good yields up to 91%. The catalyst CuBr2 is cheap and stable to conserve in comparison with other metals, like Rh, Pd, Ru, and Cu+. This simple procedure is applicable for wide substrate

  在这里，我们报道了一种用Cu 2+催化芳香酰胺与羧酸（尤其是烯烃酸）的C（sp 2）–H或C（sp 2）–X（X = Cl，Br）键的邻位酰氧基化的方法，以获得高达91％的良品率的相应产品。与其他金属（例如Rh，Pd，Ru和Cu +）相比，催化剂CuBr 2便宜且稳定。这种简单的方法适用于广泛的底物范围和各种官能团，无需任何添加剂或配体即可生产羧酸酯。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Cu(II)-Mediated C(sp²)–H Hydroxylation
  作者：Shang-Zheng Sun、Ming Shang、Hong-Li Wang、Hai-Xia Lin、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01351

  日期：2015.9.4

  A Cu(II)-mediated ortho-C–H hydroxylation using a removable directing group has been developed. The reaction exhibits considerable functional group tolerance. The use of O2 as an oxidant is crucial for the reactivity. Water is also found to significantly improve this reaction.

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。
• Rhodium(III)-catalyzed chemodivergent annulations between phenyloxazoles and diazos via C–H activation
  作者：Xueguo Zhang、Peigen Wang、Liangwei Zhu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.011

  日期：2021.2

  Acid-controlled, chemodivergent and redox-neutral annulations for the synthesis of isocoumarins and isoquinolinones have been realized via Rh(III)-catalyzed CH activation. Diazo compounds act as a carbene precursor, and coupling occurs in one-pot process, where adipic acid and trimethylacetic acid promote chemodivergent cyclizations.

  已通过Rh（III）催化的C H活化实现了酸控制，化学趋异性和氧化还原中性的合成香豆素和异喹啉酮的环化反应。重氮化合物充当卡宾前体，偶合发生在一锅法中，其中己二酸和三甲基乙酸促进化学发散环化。