5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone | 126214-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone
• 英文别名: (3aR,3bS,6S,6aS,7aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2′,3’:4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5(3bH)-one；5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronolactone；(1S,2R,6R,8S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 126214-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆Si
• 分子量: 330.453
• InChiKey: BLOHTVOLZHPJGW-HKLXJQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7-deoxy-D-glycero-D-gluco-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖和L-岩藻糖的7-碳模拟物：糖原合酶的6R-激活和6S，-6C-甲基葡萄糖的失活：葡萄糖激酶和/或葡萄糖-6-磷酸酶的抑制

  摘要：

  描述了差向异构的C 6 -C-甲基葡萄糖的短效合成。一个C-6差向异构体激活糖原合酶，而另一个差向异构体失活该酶。C 6 R -C-甲基葡萄糖3是葡萄糖6磷酸酶的特异性抑制剂的第一个实例，并且可以使细胞内葡萄糖6磷酸的浓度增加20倍。C 6 S -C-甲基葡萄糖2抑制葡萄糖激酶和葡萄糖6-磷酸酶，但也具有容易获得L-岩藻糖的α - C-糖苷的潜力。C-6-烷基碳水化合物可提供一系列新的糖模拟物，以控制与糖-6-磷酸的形成，水解和其他命运相关的酶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01565-1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型四取代四氢呋喃 (-)-Goniothalesdiol 的首次实用不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的策略来构建 3,4-二羟基-2,5-二取代四氢呋喃的对映体，goniothalesdiol，从马来西亚树的树皮中分离出来。合成过程基于通过路易斯酸诱导的对衍生自 d-葡萄糖醛酸内酯的高度官能化内酯进行脱氧的方便操作。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33531

文献信息

• [EN] 4-BIARYLYL-1-PHENYLAZETIDIN-2-ONES<br/>[FR] 4-BIARYLYL-1-PHÉNYLAZÉTIDIN-2-ONES
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2005047248A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  4-Biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones useful for the treatment of hypercholesterolemia are disclosed. The compounds are of a general formula (I) in which formula (II) represents an aryl or heteroaryl residue, Ar represents an aryl residue; U is a two to six atom chain; and the R’s represent substituents.

  4-双苯基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，用于治疗高胆固醇血症的化合物被披露。这些化合物具有通用公式(I)，其中公式(II)代表一个芳基或杂芳基残基，Ar代表一个芳基残基；U是2到6个原子的链；而R's代表取代基。
• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。
• 6C-Butylglucoses from glucuronolactone: Suppression of silyl migration during borohydride reduction of lactols by cerium (III) chloride: Inhibition of phosphoglucomutase
  作者：Christian F. Masaguer、Yves Blériot、Joanne Charlwood、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10012-6

  日期：1997.11

  The synthesis of the epimeric 6C-butylglucoses from D-glucuronolactone is reported. The sodium borohydride reduction of two fully protected lactols is highly stereoselective but is accompanied by migration of a silyl protecting group; in the presence of cerium(III) chloride, there is little change in the stereoselectivity but the migration of the silyl group is suppressed. 6R-6C-Methylglucose and 6R-6C-butylglucose

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。
• The first example of a : Inhibition of glucokinase
  作者：Yves Blériot、Clifford R. Veighey、Kathryn H. Smelt、Joan Cadefau、Willy Stalmans、Keith Biggadike、Alexandra L. Lane、Matthias Müller、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00356-4

  日期：1996.9

  The synthesis of the epimeric 6-C-phenylglucoses is reported; these are the first compounds with one of the prochiral methylene hydrogens on C-6 of a hexose being replaced by an aryl group. Both isomers inhibit glucokinase and provide further indications that 6-C-alkyl- and 6-C-aryl-carbohydrates may provide a new range of sugar mimics that control enzymes associated with formation, hydrolysis and

  报道了差向异构的6- C-苯基葡萄糖的合成。这些是在己糖的C-6上的一个前手性亚甲基氢被芳基取代的第一批化合物。两种异构体抑制葡糖激酶并提供进一步的迹象表明，6- Ç -烷基-和6- Ç -芳基碳水化合物可提供糖模拟物，与形成，水解和糖-6-磷酸的其它命运相关联的控制酶的新的范围。的X射线晶体结构，（2 - [R，3小号，4 - [R，6 - [R，7 - [R 8小号）2,3,6,7-四羟基-6,7- O-亚异丙基-1,5-二氧杂报道了2-苯基-双环-[3.3.0]辛烷。
• Synthesis of four diastereomeric octofuranoses from d-glucofuranurono-6,3-lactone via Grignard reactions
  作者：Karl Dax、Martin Fechter、Günther Gradnig、Vera Grassberger、Carina Illaszewicz、Markus Ungerank、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84117-w

  日期：1991.9

  hydride (DIBAL-H) to the respective hemiacetal at C-6, followed by reaction with vinylmagnesium bromide in either ether or tetrahydrofuran, gives the corresponding diastereomeric pairs of 7,8-dideoxyoct-7-eno-1,4-furanoses. The configurations of the products at C-6 were determined after oxidative cleavage of the terminal double bond and reduction of the aldehyde by conversion of the resulting heptoses

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。