1,2,5-tri-O-benzoyl-α-D-glucofuraurono-6,3-lactone | 6991-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5-tri-O-benzoyl-α-D-glucofuraurono-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2,5-Tri-O-benzoyl-α-D-glucofuranurono-γ-lacton；[(2R,3R,3aS,6S,6aS)-2,6-dibenzoyloxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-yl] benzoate
• CAS: 6991-78-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O₉
• 分子量: 488.45
• InChiKey: QETIHZAHRASGIL-XXELJFSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1,2,5-tri-O-benzoyl-α-D-glucofuraurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌-苯甲酰溴：一种通用的试剂，用于将醚转化为苯甲酸酯保护基并将醚糖苷转化为糖基溴化物。

  摘要：

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00481-0

文献信息

• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。