(E)-4-dodecen-3-ol | 920300-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-dodecen-3-ol
• 英文别名: (E)-dodec-4-en-3-ol
• CAS: 920300-19-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: NQHPXPNPPHMWNP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-dodecen-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.2 g的产率得到(E)-4-dodecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  由醛和酮直接合成环丙烷

  摘要：

  提出了一种制备环丙烷的新合成方法。该反应涉及羰基化合物与格氏试剂的协同锆和路易斯酸介导的脱氧偶联。通过这种方式，可以直接从饱和、不饱和和芳香族醛和酮中以中等至极好的收率获得各种环丙烷。该反应允许存在几种不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3713::aid-ejoc3713>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 、 乙基溴化镁 在 三甲基氯硅烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-dodecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性共轭加成的α，β-不饱和醛与各种有机金属试剂

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562487

文献信息

• Copper-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to Challenging Michael Acceptors and Synthesis of Relevant Target Molecules
  作者：Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.2533/chimia.2012.196

  日期：——

  We report herein the enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of organometallic reagents to sensitive Michael acceptors and their application to the synthesis of relevant target molecules. This is one of the most important methodologies to form a C-C bond in an enantioselective manner. A wide range of alpha,beta-unsaturated aldehydes and beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters has been successfully

  我们在此报告有机金属试剂对敏感迈克尔受体的对映选择性铜催化的共轭加成反应及其在相关靶分子合成中的应用。这是以对映选择性的方式形成CC键的最重要方法之一。已经成功地使用了多种α，β-不饱和醛和β，γ-不饱和α-酮酸酯。反应性，区域选择性和对映选择性强烈依赖于反应条件，因此获得了中度到非常好的结果。此外，将γ-取代的α-酮酸酯用作手性结构单元，可在完全保留手性信息的情况下进一步衍生化以获得关键化合物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.
• ALEXAKIS A.; CAHIEZ G.; NORMANT J. F., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 177, NO 1, 293-298
  作者：ALEXAKIS A.、 CAHIEZ G.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各