3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 33441-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 33441-62-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: AVEXWGZBWNWQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到对甲氧基苦杏仁酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives

  摘要：

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26562
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 Novozym 435 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联Knoevenagel-环氧化反应化学酶法合成α-氰基环氧化物

  摘要：

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501501

文献信息

• Photochemically catalyzed ring opening of oxiranecarbonitriles and [3+2] cycloaddition with olefins: synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jinhui Pan、Wei Zhang、Jie Zhang、Shenci Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.014

  日期：2007.4

  Photoinduced electron transfer catalyzed ring opening of aryl-substituted oxiranecarbonitriles via Cβ–O bond cleavage was achieved using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) as a sensitizer and subsequent [3+2] cycloaddition reaction with electron-rich olefins afforded polysubstituted tetrahydrofurans in good to moderate yields.

  的光诱导电子转移催化的开环芳基取代的oxiranecarbonitriles通过C β -O使用2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐（达到了键断裂TPT）作为敏化剂和随后的[3 + 2]环加成反应，得到具有富电子烯烃多取代四氢呋喃，收率中等至中等。
• Experimental and theoretical study of the [3 + 2] cycloaddition of carbonyl ylides with alkynes
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Samira Hamza-Reguig、Aïcha Derdour、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob26442k

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition reaction between carbonyl ylides generated from epoxides and alkynes (phenylacetylene, methyl propiolate, methyl but-2-ynoate and methyl 3-phenylpropiolate) to give substituted 2,5-dihydrofurans was investigated. The effect of indium(III) chloride on the outcome of the reaction was studied in the case of phenylacetylene and methyl propiolate. The thermal reaction between the

  环氧化物和炔烃生成的羰基化合物之间的[3 + 2]环加成反应（苯乙炔， 丙酸甲酯， 丁-2-酸甲酯 和 3-苯基丙酸甲酯）得到取代的2，5-二氢呋喃。的效果氯化铟（III） 在以下情况下研究了反应的结果 苯乙炔 和 丙酸甲酯。来自2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷的羰基叶立德与两者之间的热反应丙酸甲酯 和 丁-2-酸甲酯 为了解释观察到的反应性和区域选择性，理论上使用DFT方法进行了研究。
• Addition des ylures de carbonyle derives de gem-dicyanoepoxydes sur les benzylidene anilines substituees
  作者：A. Robert、J.J. Pommeret、E. Marchand、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93318-6

  日期：1973.1

  The reaction of substituted benzylidene anilines with 1,1-dicyano or 1-cyano 1-ethoxycarbonyl epoxides gives oxazolidines, the structures of which is established by NMR spectroscopy. The formation of oxazolidines proceeds via regiospecific addition of epoxide derived ylid to imine. The influence of ylid substituants and imine substituants on the reaction may be interpreted by interactions of the frontier

  取代的亚苄基苯胺与1，1-二氰基或1-氰基的1-乙氧羰基环氧化物的反应得到恶唑烷，其结构通过NMR光谱法确定。恶唑烷类化合物的形成是通过将环氧化物衍生的羟基区域特异性地加成到亚胺上而进行的。羟基取代基和亚胺取代基对反应的影响可以通过边界轨道的相互作用来解释。
• Gem dicyano époxydes équivalents synthétiques des dications cétènes : synthése de thiazolidinone-4 par réaction avec des thiourées substituées et évolution particulière en (aryl-cyanoformyl) méthylène-2 benzoxazole par réaction avec le thioxo-2 benzoxazole
  作者：A.Majcen Le Maréchal、A. Robert、I. Leban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85429-6

  日期：1990.1

  The nucleophilic ring opening of gem dicyano epoxides by N-substituted or N-N' disubstituted thioureas leads to 2-imino 4-thiazolidinones, via postulated cyanoformyl intermediates, compounds 7 can exist in tautomeric equilibrium with a tautomeric 2-amino 4-hydroxy thiazolines. However, the cyanoformyl intermediates evolve differently when dicyano epoxides are reacted with 2-thioxobenzoxazole, 2-(aryl

  N-取代的或NN'-双取代的硫脲通过双氰基环氧化物宝石的亲核开环导致2-亚氨基4-噻唑烷酮，通过假定的氰基甲酰基中间体，化合物7可与互变异构体2-氨基4-羟基噻唑啉以互变异构平衡存在。但是，当二氰基环氧化物与2-thioxobenzoxazole，2-（芳基氰基甲酰基）亚甲基
• Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite
  作者：André Foucaud、Médard Bakouetila

  DOI：10.1055/s-1987-28104

  日期：——

  Alkenes gem-substituted by two electron-withdrawing substituents, dispersed on alumina or montmorillonite, are conveniently epoxided by sodium hypochlorite. A mixture of aldehyde and methylcyanoacetate or malononitrile, treated with alumina and sodium hypochlorite gives the corresponding epoxide in good yield.

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。