methyl (R)-2-(N,N-dibenzylamino)propanoate | 188798-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(N,N-dibenzylamino)propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(dibenzylamino)propanoate；(R)-2-dibenzylamino-propionic acid methyl ester；Methyl (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-propionate；methyl (2R)-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 188798-80-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: FJBVHQWKWFCOIJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(N,N-dibenzylamino)propanoate 在 氰化钠 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(R)-2-(N,N-二苄基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 二苄胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到methyl (R)-2-(N,N-dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyanosilylation of α-sulfinylketimines or its covalently stabilized enamine tautomers. Synthesis of enantiomerically pure α-sulfinylmethyl-α-amino nitriles

  摘要：

  alpha-Sulfinylketimmes and beta-sulfinylenamines undergo reaction with delivery cyanide reagents such as TMSCN or TBDMSCN in the presence of either stoichiometric excesses of ZnCl2 or ZnBr2, or catalytic amount of Yb(TfO)(3). The use of ZnCl2 in alcohol solvents provides the best diastercoselectivity. It is mediated by a chelated transition state, the p-tolyl group driving the anti attack of the reagent. By using Yb(TfO)(3) poor diastereoselectivities but good yields are obtained. It seems that an iminium derivative originated by metal coordination with either the nitrogen or oxygen atom in the substrate is responsible for the observed results. Interestingly, beta-sulfinylenamines provide analogous a-amino nitriles in the same reaction conditions. It allowed the cyanosilylation of the covalently stabilized enamines arising from unstable beta-sulfinyl aldehydes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00234-x

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• The Power of Visual Imagery in Drug Design. Isopavines as a New Class of Morphinomimetics and Their Human Opioid Receptor Binding Activity
  作者：Stephen Hanessian、Saravanan Parthasarathy、Marc Mauduit、Kemal Payza

  DOI：10.1021/jm020164l

  日期：2003.1.1

  synthesis of potential morphinomimetics as agonists of the human mu receptor. The well-known class of alkaloids represented by the isopavine nucleus has a topological resemblance to the morphine skeleton, especially when viewed in a particular way. Enantiopure isopavines can be readily obtained from a 1,2 Stevens rearrangement of 13-substituted dihydromethanodibenzoazocines, prepared in four steps from

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。
• [EN] INDOLECARBONITRILES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] INDOLECARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014013309A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  这项发明涉及非类固醇化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，同时也涉及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES HÉTÉROCYCLIQUES AVEC UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU CXCR3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009079490A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to novel processes for the preparation of the compound of the Formula A45: [Chemical formula should be inserted here as it appears in the paper abstract.] or a physiologically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, which has utility, for example, as a pharmaceutically active compound with CXCR3 antagonist activity, and to novel intermediates useful in the synthesis thereof.

  本发明涉及一种制备化合物A45的新方法：[化学式应如文摘中所示插入此处]或其生理上可接受的盐、溶剂合物或前药，该化合物具有实用性，例如作为具有CXCR3拮抗活性的药用活性化合物，并涉及在合成中有用的新中间体。
• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20140005146A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明揭示了式(I)化合物及其药学上可接受的盐。式(I)化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。