(R)-2-(二苄氨基)丙-1-醇 | 60479-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(二苄氨基)丙-1-醇
• 英文名称: N,N-dibenzyl-(R)-2-amino-1-propanol
• 英文别名: (2R)-2-(Dibenzylamino)propan-1-ol
• CAS: 60479-64-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD07809538
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IEEFFKXJADVWJO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(二苄氨基)丙-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-二苄基氨基)-2,2-二甲基-3-羟基戊腈四种立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 标题化合物 1(a,b) 和 1(c,d) 是通过 (i) 非螯合控制的硼氢化钠还原其相应的 α-N,N-二苄基氨基酮和 (ii) 的羟醛缩合反应合成的。光学纯的 N,N-二苄基氨基醛分别与异丁腈的锂衍生物。使用 Moriarty 方法尝试反转这些仲醇的构型，通过氮丙啶离子中间体而不是预期的反转醇产生 4-氯-3-N,N-二苄基氨基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919708004183
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-二苄基氨基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(二苄氨基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-二苄基氨基)-2,2-二甲基-3-羟基戊腈四种立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 标题化合物 1(a,b) 和 1(c,d) 是通过 (i) 非螯合控制的硼氢化钠还原其相应的 α-N,N-二苄基氨基酮和 (ii) 的羟醛缩合反应合成的。光学纯的 N,N-二苄基氨基醛分别与异丁腈的锂衍生物。使用 Moriarty 方法尝试反转这些仲醇的构型，通过氮丙啶离子中间体而不是预期的反转醇产生 4-氯-3-N,N-二苄基氨基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919708004183

文献信息

• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

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• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• Stereoselective and Regioselective Intramolecular Friedel–Crafts Reaction of Aziridinium Ions for Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hyun-Soon Chong、Yunwei Chen

  DOI：10.1021/ol4013537

  日期：2013.12.6

  Optically active 4-substituted tetrahydroisoquinolines were synthesized via intramolecular Friedel–Crafts (FC) reactions of aziridinium ions in a highly regio- and stereoselective manner. Control experiments suggest the formation and ring-opening of aziridinium ions as the key intermediates in the Lewis acid catalyzed FC reactions.

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• The Power of Visual Imagery in Drug Design. Isopavines as a New Class of Morphinomimetics and Their Human Opioid Receptor Binding Activity
  作者：Stephen Hanessian、Saravanan Parthasarathy、Marc Mauduit、Kemal Payza

  DOI：10.1021/jm020164l

  日期：2003.1.1

  synthesis of potential morphinomimetics as agonists of the human mu receptor. The well-known class of alkaloids represented by the isopavine nucleus has a topological resemblance to the morphine skeleton, especially when viewed in a particular way. Enantiopure isopavines can be readily obtained from a 1,2 Stevens rearrangement of 13-substituted dihydromethanodibenzoazocines, prepared in four steps from

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。
• From rigid cyclic templates to conformationally stabilized acyclic scaffolds. Part I: The discovery of CCR3 antagonist development candidate BMS-639623 with picomolar inhibition potency against eosinophil chemotaxis
  作者：Joseph B. Santella、Daniel S. Gardner、Wenqing Yao、Chongsheng Shi、Prabhakar Reddy、Andrew J. Tebben、George V. DeLucca、Dean A. Wacker、Paul S. Watson、Patricia K. Welch、Eric A. Wadman、Paul Davies、Kimberly A. Solomon、Dani M. Graden、Swamy Yeleswaram、Sandhya Mandlekar、Ilona Kariv、Carl P. Decicco、Soo S. Ko、Percy H. Carter、John V. Duncia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.067

  日期：2008.1

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