(2S)-1-(4-benzyl-oxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone | 370103-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-(4-benzyl-oxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone
• 英文别名: (2S)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-propanone；(2S)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 370103-36-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: LRXIEGZMKNGPLB-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-benzyl-oxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone 在 lithium borohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78.3%的产率得到(1S,2S)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of the mesylate salt trihydrate of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-propanol and intermediates useful therefor

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式(I)化合物的甲磺酸三水合物的新工艺，其中，(1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)-1-丙醇；本发明还涉及一种制备公式(II)的(2S)-(+)-化合物的工艺，其中R1是保护基。此外，本发明还涉及在所述工艺中有用的中间体。

  公开号：

  US20020016466A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-benzyloxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-(4-benzyl-oxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of the mesylate salt trihydrate of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-propanol and intermediates useful therefor

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的甲磺酸盐三水合物的新工艺，式(I)化合物为(1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)-1-丙醇。本发明还涉及一种制备式(II)的(2S)-(+)-化合物的工艺，其中R1是保护基。此外，本发明还涉及在上述工艺中有用的中间体。

  公开号：

  US06570018B2

文献信息

• Process for the preparation of nonracemic syn-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl -piperidin-1-yl)-1-propanol compounds
  申请人：DSM CATALYTICA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20030144521A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic diastereomer of 1-(4-benzoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanol by hydrogenation of a corresponding nonracemic 1-(4-benzoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone using a catalyst system comprising ruthenium, a nonracemic diphosphine ligand, a bidentate amine ligand selected from amino-thioethers and achiral diamines, and a base.

  本发明提供了一种制备非外消旋对映体1-(4-苯氧基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)-1-丙醇的方法，通过使用催化剂体系对相应的非外消旋1-(4-苯氧基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)-1-丙酮进行加氢反应，所述催化剂体系包括钌、非外消旋二膦配体、从氨基硫醚和非手性二胺中选择的双齿胺配体以及碱。
• Process for the preparation of nonracemic syn-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanol compounds
  申请人：DSM Catalytica Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06743921B2

  公开（公告）日：2004-06-01

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic diastereomer of 1-(4-benzoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanol by hydrogenation of a corresponding nonracemic 1-(4-benzoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1-yl)-1-propanone using a catalyst system comprising ruthenium, a nonracemic diphosphine ligand, a bidentate amine ligand selected from amino-thioethers and achiral diamines, and a base.

  本发明提供了一种制备非外消旋对映体1-(4-苯氧基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)-1-丙醇的方法，其通过对应的非外消旋1-(4-苯氧基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶-1-基)-1-丙酮进行氢化反应，使用包含钌、非外消旋双膦配体、选择自氨基硫醚和无手性二胺的双齿胺配体以及碱的催化剂体系。
• Process for preparing nonracemic chiral alcohols
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US20030181319A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention provides a catalyst system and a process for the preparation of a nonracemic chiral alcohol by hydrogenation of a ketone using the catalyst system, wherein the catalyst system comprises ruthenium, a nonracemic chiral diphosphine ligand, a bidentate amine ligand, and an organic base selected from alkylamidines, alkylguanidines, aminophosphazenes, and proazaphosphatranes.

  本发明提供了一种催化剂体系和使用该催化剂体系通过酮的氢化制备非外消旋手性醇的工艺，其中催化剂体系包括钌、非外消旋手性二膦配体、双叉胺配体和选自烷基脒、烷基胍、氨基膦和原氮磷烷的有机碱。
• PROCESS FOR PREPARING NONRACEMIC CHIRAL ALCOHOLS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1465726A1

  公开（公告）日：2004-10-13
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NONRACEMIC SYN-1-(4-HYDROXY-PHENYL)-2-(4-HYDROXY-4-PHENYL.PIPERIDIN-1Yl)-1-PROPANOL COMPOUNDS
  申请人：DSM Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1497245A1

  公开（公告）日：2005-01-19