4-(hydroxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl bromide | 99705-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl bromide
• 英文别名: (4-(Bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol；[4-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methanol
• CAS: 99705-46-1
• 化学式: C₈H₅BrF₄O
• 分子量: 273.025
• InChiKey: ADIJGVURNDURDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl bromide 在 氢气 、 magnesium oxide 、 nickel-chromium 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 75.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种4-甲基-2,3,5,6-四氟苄醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑甲基‑2,3,5,6‑四氟苄醇的合成方法，采用4‑(卤代甲基)‑2,3,5,6‑四氟苄醇在非极性非水溶性溶剂、去离子水、碱性物质以及镍系催化剂条件下与氢气反应得到，4‑(卤代甲基)‑2,3,5,6‑四氟苄醇的转化率达到99％以上，加氢收率最高可达97％，催化剂可以循环套用50次以上，合成工艺同时可以副产无机盐。工艺后处理可以方便的实现产物、催化剂、副产盐的分离，具有产品含量高、杂质少、工艺过程简单，三废产生量小等特点，符合清洁生产的要求。

  公开号：

  CN115215726A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对苯二甲醇 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.88%的产率得到4-(hydroxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的异恶唑衍生物及其在农业中的应用

  摘要：

  本发明提供一种新颖的异恶唑衍生物及其在农业中的应用；具体地，本发明提供一种如式(I)所示的化合物及其制备方法，以及含有这些化合物的组合物、制剂及其在农业中的应用，特别是作为除草剂用于控制不想要的植物的用途；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11具有如本发明所述的含义。

  公开号：

  CN114380761A

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0295839A3

  公开（公告）日：1991-07-31

  This invention provides novel insecticidally and acaricidally active pyrimidine derivatives of formula (I): and stereoisomers thereof, wherein R' is selected from alkyl; alkenyl; alkynyl: haloalkyl; haloalkenyl; and cycloalkyl optionally substituted by alkyl or halogen;R2 is selected from alkyl; haloalkyl; alkoxy; alkylamino; dialkylamino; halogen; cycloalkyl optionally substituted by halogen or alkyl; and phenyl optionally substituted by alkyl, haloalkyl, halogen or alkoxy;R3 is selected from hydrogen and halogen;R4 is the residue of an alcohol of formula R4-OH which forms an insecticidal ester when combined with chrysanthemic acid, permethrin acid or cyhalothrin acid; andX is selected from oxygen and sulphur; provided that R2 may not represent an alpha-branched alkyl group or a cycloalkyl group when R' represents 1-methylethyl.

  这项发明提供了公式（I）的新型杀虫和杀螨活性嘧啶衍生物及其立体异构体，其中 R'从烷基；烯烃基；炔烃基；卤代烷基；卤代烯烃基；和环烷基中选择，可选择地被烷基或卤素取代；R2从烷基；卤代烷基；烷氧基；烷基氨基；二烷基氨基；卤素；可选择地被卤素或烷基取代的环烷基；和可选择地被烷基、卤代烷基、卤素或烷氧基取代的苯基中选择；R3从氢和卤素中选择；R4是公式R4-OH的醇残基，当与菊酯酸、氯氰菊酯酸或氟氯氰菊酯酸结合时形成杀虫酯；X从氧和硫中选择；但是当R'代表1-甲基乙基时，R2可能不代表α-支链烷基或环烷基。
• Insecticidally and acaricidally active pyrimidine esters and
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04962109A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  This invention provides novel insecticidally and acaricidally active pyrimidine derivatives of formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 is selected from alkyl; alkenyl; alkynyl; haloalkyl; haloalkenyl; and cycloalkyl optionally substituted by alkyl or halogen; R.sup.2 is selected from alkyl; haloalkyl; alkoxy; alkylamino; dialkylamino; halogen; cycloalkyl optionally substituted by halogen or alkyl; and phenyl optionally substituted by alkyl, haloalkyl, halogen or alkoxy; R.sup.3 is selected from hydrogen and halogen; R.sup.4 is the residue of an alcohol of formula R.sup.4 --OH which forms an insecticidal ester when combined with chrysanthemic acid, permethrin acid or cyhalothrin acid; and X is selected from oxygen and sulphur.

  这项发明提供了公式（I）的新型杀虫和杀螨活性嘧啶衍生物：##STR1##及其立体异构体，其中R.sup.1选自烷基；烯基；炔基；卤代烷基；卤代烯基；和环烷基，可选择地被烷基或卤素取代；R.sup.2选自烷基；卤代烷基；烷氧基；烷基氨基；二烷基氨基；卤素；环烷基，可选择地被卤素或烷基取代；和苯基，可选择地被烷基，卤代烷基，卤素或烷氧基取代；R.sup.3选自氢和卤素；R.sup.4是公式R.sup.4 --OH的醇残基，当与菊酯酸，氯氰菊酯酸或氰戊菊酯酸结合时形成杀虫酯；X选自氧和硫。
• 氟代苄酯类杀虫剂关键中间体4-炔丙基-2,3,5,6-四氟苄醇的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111533644B

  公开（公告）日：2022-12-09

  一种4‑炔丙基‑2,3,5,6‑四氟苄醇(Ι)的合成方法：以4‑羟甲基‑2,3,5,6‑四氟苄基溴(II)为原料，加入氯硅烷试剂、有机溶剂和碱性物质，于0～30℃下搅拌反应2～10h，之后反应液经后处理，得到化合物(III)；将化合物(III)与化合物(IV)溶解在反应溶剂中，在铜盐催化以及1,10‑菲罗啉配体和碱性物质的共同作用下，于10～50℃搅拌反应15～30h，向反应体系中加入四丁基氟化铵，于20～40℃下继续搅拌反应2～7h，之后反应液经后处理，得到目标产物(Ι)；本发明方法步骤短、操作简便、反应条件温和，原料廉价易得，收率高且成本低，易实现规模化生产；
• Insecticidal compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0302626A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  The invention provides novel, insecticidally active compounds of formula (I) : wherein X represents a group of formula : where either (i) R¹ and R² represent hydrogen, methyl, halo or haloalkyl, or (ii) R¹ represents hydrogen and R² represents either a group of formula R³(R⁴)C=CH- or a group of formula R³(R⁴)(R⁵)C-CH(R⁵)-, wherein R³ and R⁴ represent hydrogen, methyl, halo or haloalkyl and R⁵ represent chloro or bromo; and Y represents -C≡CR¹⁰ or -NH-N=C(R¹¹)R¹² where R¹⁰, R¹¹ and R¹² are selected from hydrogen, alkyl and haloalkyl, or Y represents -CH₂Z where Z is selected from halo, CN, N₃, CH₂CN, -OCOR⁶, -SCOR⁷, -OCO₂R⁷, -OR⁸, -SR⁸, -N(R¹⁵)R⁸, -OSO₂R⁹ and -ON=C(R¹³)R¹⁴, where R⁶ represents H, alkyl or haloalkyl, R⁷ and R⁹ represent alkyl or haloalkyl, R⁸ represents propargyl optionally substituted with one or more methyl groups, and R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ represent alkyl. The invention also provides insecticidal compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of controlling insect pests therewith, and processes and intermediates for their preparation.

  该发明提供了具有杀虫活性的新型化合物，其化学式为（I）：其中X代表化学式中的一个基团：其中（i）R¹和R²代表氢、甲基、卤素或卤代烷基，或（ii）R¹代表氢，R²代表化学式R³（R⁴）C=CH-或化学式R³（R⁴）（R⁵）C-CH（R⁵）-的基团，其中R³和R⁴代表氢、甲基、卤素或卤代烷基，R⁵代表氯或溴；Y代表-C≡CR¹⁰或-NH-N=C（R¹¹）R¹²，其中R¹⁰、R¹¹和R¹²选自氢、烷基和卤代烷基，或Y代表-CH₂Z，其中Z选自卤素、CN、N₃、CH₂CN、-OCOR⁶、-SCOR⁷、-OCO₂R⁷、-OR⁸、-SR⁸、-N（R¹⁵）R⁸、-OSO₂R⁹和-ON=C（R¹³）R¹⁴，其中R⁶代表H、烷基或卤代烷基，R⁷和R⁹代表烷基或卤代烷基，R⁸代表丙炔基，可选择性地取代一个或多个甲基基团，R¹³、R¹⁴和R¹⁵代表烷基。该发明还提供了包含化合物（I）的杀虫组合物，以及用于控制昆虫害虫的方法，以及用于其制备的过程和中间体。
• Preparation of one intermediate for pyrethroids
  申请人：Wang Dongchao

  公开号：US20070055075A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Methods for preparing 2,3,5,6-tetrafluorodimethylolbenzene, an intermediate for the preparation of pyrethroids, are disclosed. A method for preparing 2,3,5,6-tetrafluorodimethylolbenzene includes the reduction of tetrafluoroterephthalate. Various reduction processes are disclosed, which are simple and safe and can afford the product in high yield and purity. Processes for preparing tefluthrin from 2,3,5,6-tetrafluorodimethylolbenzene, by halogenation, hydrogenation, and esterification, are also disclosed.

  本文公开了制备拟除虫菊酯中间体2,3,5,6-四氟二甲醇苯的方法。其中一种制备2,3,5,6-四氟二甲醇苯的方法包括四氟对苯二甲酸酯的还原。本文还公开了多种还原工艺，这些工艺简单安全，能够高产高纯地制得产物。本文还公开了通过卤化、氢化和酯化制备特氟氰菊酯的工艺，其中以2,3,5,6-四氟二甲醇苯为原料。