methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate | 486406-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 486406-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: UQTVSBQTXMHOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基-1-(4-硝基苯磺酰基)氮丙啶 、 methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-((1S)-1-methyl-2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}ethyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3,5-二甲基苯 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038

文献信息

• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。