(6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-6-nonyl-5,6-dihydropyran-2-one | 294626-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-6-nonyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyl-2-nonyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 294626-24-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: LDNUZWLWDUADCV-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-6-nonyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 malyngolide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解的立体选择性合成（+）-麦芽寡糖

  摘要：

  描述了由1-赤藓糖非常短和立体选择性地合成麦芽糖内酯的非天然对映体。合成的关键特征是聚氧酮的Felkin-Anh非对映选择性烯丙基化和我们小组最近描述的烯丙基化/复分解/烯丙基氧化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00884-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentene-1,2-diol 在 Grubbs catalyst first generation chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-6-nonyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解的立体选择性合成（+）-麦芽寡糖

  摘要：

  描述了由1-赤藓糖非常短和立体选择性地合成麦芽糖内酯的非天然对映体。合成的关键特征是聚氧酮的Felkin-Anh非对映选择性烯丙基化和我们小组最近描述的烯丙基化/复分解/烯丙基氧化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00884-4

文献信息

• A stereoselective synthesis of (+)-malyngolide via a ring-closing olefin metathesis
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodrı́guez、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00884-4

  日期：2000.7

  A very short and stereoselective synthesis of the non-natural enantiomer of malyngolide from l-erythrulose is described. Key features of the synthesis are the Felkin–Anh diastereoselective allylation of a polyoxygenated ketone and the allylation/metathesis/allylic oxidation protocol recently described by our group.

  描述了由1-赤藓糖非常短和立体选择性地合成麦芽糖内酯的非天然对映体。合成的关键特征是聚氧酮的Felkin-Anh非对映选择性烯丙基化和我们小组最近描述的烯丙基化/复分解/烯丙基氧化方案。