t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 51644-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 51644-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WXKFEXXFUNHNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-[7,12,17-tris(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,8,13,18-tetramethyl-21,22-dihydroporphyrin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin synthesis from nitrocompounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89062-1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89069-4

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。
• A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes
  作者：Derek H. R. Barton、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001098

  日期：——

  Nitroalkenes, or their β-acetoxynitro precursors, react with α-isocyanoacetate esters in the presence of base to give high yields of 5-unsubstituted pyrroles; some important pyrroles are easily synthesised by this method.

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。
• Synthesis of dinaphthoporphyrins from dihydronaphtho[1,2-c]pyrroles
  作者：Timothy D. Lash、Tracy J. Roper

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80100-2

  日期：1994.10

  Porphyrins with two fused dihydronaphtho units on the opposite or adjacent pyrrole rings have been prepared by the MacDonald condensation or by the cyclization of suitably substituted a,c,-biladienes; dehydrogenation with 2 equivalents of DDQ afforded the corresponding dinaphthoporphyrins in excellent yields.

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。
• A Platform for the Synthesis of Oxidation Products of Bilirubin
  作者：Taufiqueahmed Mujawar、Petr Sevelda、Dominik Madea、Petr Klán、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.3c11778

  日期：2024.1.17

  borylation and cross-coupling chemistries, translated into the concise assembly of the structurally diverse bilirubin oxidation products (BOXes, propentdyopents, and biopyrrins). The discovery of a new photoisomer of biopyrrin A named lumipyrrin is reported. Synthetic bilirubin oxidation products made available in sufficient purity and quantity will support future in vitro and in vivo investigations.

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。
• Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 557 - 573
  作者：Clezy, Peter S.、Fookes, Christopher J. R.

  DOI：——

  日期：——