2-Bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol | 299917-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
• 英文别名: 2-bromo-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenol；2-Bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenol；2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol
• CAS: 299917-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 303.271
• InChiKey: GSSSKKXPDVOAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-thiophen-2-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种结构多样的双齿螯合配体用于过渡金属催化的模块化方法

  摘要：

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  隔离，合成，和联苯的生物活性和米从三联苯型化合物粘菌蜂窝粘菌

  摘要：

  从多头棒杆菌的子实体中，我们获得了四个芳香族化合物：dictyobiphenyl A（1）和B（2）和dictyoterphenylA（3）和B（4）。合成1 - 4进行确认的结构和获得足够的材料用于生物评估。化合物3是含氮天然的第一示例米-terphenyls，和新颖类型的化合物，如的的隔离3个显示，蜂窝粘菌是有希望在天然产物化学源。此外，双三苯基A（3）显示了癌细胞选择性的抗增殖活性（IC 50 2.3–8.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.041

文献信息

• Acid-Promoted Cascade Cyclization to Produce 2-(4′-Alkoxyaryl)-3,4-Fused Tricyclic Dihydrobenzopyrans via a Vinylidene <i>para-</i> Quinone Methide Intermediate
  作者：Dongil Choi、Naoki Shiga、Robert Franzén、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.201800013

  日期：2018.4.23

  We developed a novel method for synthesizing 2‐(4‐hydroxyaryl)‐3,4‐fused tricyclic dihydrobenzopyrans with 2,3‐syn and 3,4‐syn motifs based on the acid‐promoted cascade cyclization via vinylidene para‐quinone methide intermediates. The developed method provided new access to potent and selective ERβ agonists from a simple linear substrate in a single‐step reaction.

  我们开发了一种新的方法，该方法基于通过亚乙烯基对甲基对苯二甲酰甲基中间体的酸促进级联环化反应，合成具有2,3- syn和3,4- syn基序的2-（4-羟基芳基）-3,4-稠合的三环二氢苯并吡喃。 。所开发的方法提供了从简单线性底物在一步反应中获得有效和选择性ERβ激动剂的新途径。
• A concise synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.018

  日期：2008.11

  We describe a concise and convergent route to the core matrix of the cortistatin steroidal alkaloids. The salient features of the synthesis are the Snieckus cascade methodology and the Masamune alkylative dearomatization. This chemistry lends itself to a total synthesis of the cortistatins and to the development of a SAR program based on diverted total synthesis.

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。
• Compounds And Compositions As Ppar Modulators
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20070203155A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或障碍的方法，特别是与PPAR的活性相关的疾病或障碍的方法。
• A Modular Approach to Structurally Diverse Bidentate Chelate Ligands for Transition Metal Catalysis
  作者：Remo Kranich、Knut Eis、Oliver Geis、Stefan Mühle、Jan W. Bats、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1

  日期：2000.8.4

  modular approach to a new class of structurally diverse bidentate P/N, P/P, P/S, and P/Se chelate ligands has been developed. Starting from hydroquinone, various ligands were synthesized in a divergent manner via orthogonally bis-protected bromohydroquinones as the central building block. The first donor functionality (L1) is introduced to the aromatic (hydroquinone) ligand backbone either by Pd-catalyzed

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。
• Isolation, synthesis, and biological activity of biphenyl and m-terphenyl-type compounds from Dictyostelium cellular slime molds
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yusuke Matsuo、Yasuhiro Katou、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.041

  日期：2012.10

  and obtain sufficient material for biological evaluation. Compound 3 was the first example of nitrogen-containing natural m-terphenyls, and the isolation of novel classes of compounds such as 3 shows that cellular slime molds are promising sources in natural product chemistry. Moreover, dictyoterphenyl A (3) showed cancer cell-selective antiproliferative activity (IC50 2.3–8.6 μM).

  从多头棒杆菌的子实体中，我们获得了四个芳香族化合物：dictyobiphenyl A（1）和B（2）和dictyoterphenylA（3）和B（4）。合成1 - 4进行确认的结构和获得足够的材料用于生物评估。化合物3是含氮天然的第一示例米-terphenyls，和新颖类型的化合物，如的的隔离3个显示，蜂窝粘菌是有希望在天然产物化学源。此外，双三苯基A（3）显示了癌细胞选择性的抗增殖活性（IC 50 2.3–8.6μM）。