5-(三氟乙酰基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 135250-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(三氟乙酰基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-trifluoroacetylpyrrole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(Trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile；5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 135250-38-3
• 化学式: C₇H₃F₃N₂O
• 分子量: 188.109
• InChiKey: INVDBYXKIMVEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟乙酰基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Deacylative bromination process for the preparation of molluscicidal

  摘要：

  提供了一种制备2,4,5-三溴吡咯-3-碳氰化合物的方法，该方法通过单一的脱酰溴化步骤从它们的2-三卤乙酰吡咯-4-碳氰化合物前体中制备。2,4,5-三溴吡咯-3-碳氰化合物可用作杀螺剂。

  公开号：

  US05008403A1

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。
• Process for the preparation of molluscicidal 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0431305B1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5008403A
  申请人：——

  公开号：US5008403A

  公开（公告）日：1991-04-16
• Deacylative bromination process for the preparation of molluscicidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05008403A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  There is provided a method of preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile compounds in a single deacylative bromination step from their 2-trihaloacetylpyrrole-4-carbonitrile precursors. The 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile compounds are useful as molluscicidal agents.

  提供了一种制备2,4,5-三溴吡咯-3-碳氰化合物的方法，该方法通过单一的脱酰溴化步骤从它们的2-三卤乙酰吡咯-4-碳氰化合物前体中制备。2,4,5-三溴吡咯-3-碳氰化合物可用作杀螺剂。