3-[5-(4-Chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-indole | 82380-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(4-Chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 82380-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O
• 分子量: 295.728
• InChiKey: RFNNOKOGDAAVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[5-(4-Chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-(5-取代苯基-[1,3,4]恶二唑-2-基)-1H-吲哚的设计、合成及其微生物活性

  摘要：

  使用苯肼和乙醛合成吲哚得到 1 H -吲哚，而苯肼与丙二醛反应得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -吲哚的 Vilsmeier-Haack 甲酰化也得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -Indole-3-carbaldehyde 被氧化形成 1 H -Indole-3-carboxylic acid。1 H -Indole 在 -78 °C 下使用干冰与过量的 BuLi 反应也得到 1 H -Indole-3-carboxylic acid。将获得的 1 H-吲哚-3-羧酸转化为酯，并将酯转化为酰肼。最后 1 H-Indole-3-carboxylic acid hydrazide 与取代的羧酸反应得到具有微生物活性的吲哚取代的恶二唑。与链霉素相比，合成化合物9a - j显示出对金黄色葡萄球菌有前景的体外抗微生物活性。与标准品相比，化合物9a、9f和9g显示出抗大肠杆菌的活性。与参考标准相比，发现化合物9a和9f对B

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201017

文献信息

• An efficient synthesis and biological study of novel indolyl-1,3,4-oxadiazoles as potent anticancer agents
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Emmanuel O. Johnson、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.172

  日期：2009.8

  A facile, convenient and high yielding synthesis of a series of novel 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is oxidative cyclization of N-acylhydrazones 1 using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene under solvent-free condition. The 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles were screened for their

  已经描述了从容易获得的起始原料容易，方便且高产率地合成一系列新颖的5-（3'-吲哚基）-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑。该协议的关键步骤是在无溶剂条件下使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯对N-酰基hydr 1进行氧化环化。筛选了5-（3'-吲哚基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物对各种人类癌细胞系的体外抗癌活性。化合物3C，3D和3J显示出强的细胞毒性（IC 50〜1μM）和选择性针对人肿瘤细胞株。
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 33. Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles that contain an indolyl group
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00522123

  日期：1982.3
• Design, Synthesis of 3‐(5‐Substituted Phenyl‐[1,3,4]oxadiazol‐2‐yl)‐1 <i>H</i> ‐indole and Its Microbial Activity
  作者：Manohar D. Suryawanshi、Ganesh D. Suryawanshi、Pravin C. Mhaske、Dnyaneshwar G. Karpe、Komal R. Kamble、Sagar J. Rode、Vilas A. Sudrik、Shamrao P. Lawande

  DOI：10.1002/cbdv.202201017

  日期：2023.3

  Fischer indole synthesis of indole by using phenyl-hydrazine and acetaldehyde resulted 1H-Indole while phenyl-hydrazine reacted with malonaldehyde gives 1H-Indole-3-carbaldehyde. Also Vilsmeier-Haack formylation of 1H-Indole gives 1H-Indole-3-carbaldehyde. 1H-Indole-3-carbaldehyde were oxidized to form 1H-Indole-3-carboxylic acid. 1H-Indole reacted with excess of BuLi at −78 °C using dry ice also gives

  使用苯肼和乙醛合成吲哚得到 1 H -吲哚，而苯肼与丙二醛反应得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -吲哚的 Vilsmeier-Haack 甲酰化也得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -Indole-3-carbaldehyde 被氧化形成 1 H -Indole-3-carboxylic acid。1 H -Indole 在 -78 °C 下使用干冰与过量的 BuLi 反应也得到 1 H -Indole-3-carboxylic acid。将获得的 1 H-吲哚-3-羧酸转化为酯，并将酯转化为酰肼。最后 1 H-Indole-3-carboxylic acid hydrazide 与取代的羧酸反应得到具有微生物活性的吲哚取代的恶二唑。与链霉素相比，合成化合物9a - j显示出对金黄色葡萄球菌有前景的体外抗微生物活性。与标准品相比，化合物9a、9f和9g显示出抗大肠杆菌的活性。与参考标准相比，发现化合物9a和9f对B