3-benzyloxazolidine-4-carboxylate de methyle | 113729-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxazolidine-4-carboxylate de methyle
• 英文别名: methyl 3-benzyloxazolidine-4-carboxylate；Methyl 3-benzyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 113729-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DKUPVEPYSGUBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxazolidine-4-carboxylate de methyle 500.0~600.0 ℃ 、0.4 Pa 条件下， 以53%的产率得到methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉碱的闪蒸真空热解：一种反应性甲亚胺基化物的新方法。闭环成氮丙啶。

  摘要：

  恶唑烷的闪蒸真空热解产生偶氮甲亚胺基化物，其闭环成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96259-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)丝氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 3-benzyloxazolidine-4-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596
  作者：Bureau, R.、Mortier, J.、Joucla, M.

  DOI：——

  日期：——