N-((2-benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide | 3392-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-glycin-benzylamid；N-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 3392-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: INPBTSNVGVTANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide 、 三氟乙酸酐 生成 1-(5-benzylamino-2-phenyl-oxazol-4-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Clerin,D.; Fleury,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3127 - 3134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-((2-benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Peptide Synthesis via Hydroxamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a501

文献信息

• Direct, rapid, solvent-free conversion of unactivated esters to amides using lithium hydroxide as a catalyst
  作者：Shelli A. Miller、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c5ra21394k

  日期：——

  A simple, solvent-free methodology is reported for the direct conversion of esters to amides using lithium hydroxide as a catalyst.

  报道了一种简单、无溶剂的方法，利用氢氧化锂作为催化剂直接将酯转化为酰胺。
• Catalyst and solvent-free amidation of inactive esters of N-protected amino acids
  作者：Krishna Chaitanya Nadimpally、Kishore Thalluri、Nani Babu Palakurthy、Abhijit Saha、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.039

  日期：2011.5

  A catalyst free procedure for the preparation of amides from inactive esters of N-protected amino acids and various amines is demonstrated under mild reaction conditions. Our effort to recover excess amine and generated alcohol is an approach towards environment friendly and cost effective synthesis under easy operational conditions.

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。
• Chemoselective calcium-catalysed direct amidation of carboxylic esters
  作者：D. Thao Nguyen、Danny C. Lenstra、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c5ra18288c

  日期：——

  Cheap, non-toxic and environmentally benign CaI₂ catalyses direct amide bond formation between unactivated carboxylic esters and primary amines in excellent yields.

  廉价、无毒且对环境友好的CaI₂催化剂可在优异收率下直接催化未活化的羧酸酯与一级胺之间的酰胺键形成。
• Graphene oxide: a convenient metal-free carbocatalyst for facilitating amidation of esters with amines
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c9nj05283f

  日期：——

  Herein, we report a graphene oxide (GO) catalyzed condensation of non-activated esters and amines, that can enable diverse amides to be synthesized from abundant ethyl esters forming only volatile alcohol as a by-product. GO accelerates ester to amide conversion in the absence of any additives, unlike other catalysts. A wide range of ester and amine substrates are screened to yield the respective amides

  在这里，我们报告了未活化的酯和胺的氧化石墨烯（GO）催化的缩合反应，可以使丰富的乙酯合成多种酰胺，而仅形成挥发性醇作为副产物。与其他催化剂不同，在没有任何添加剂的情况下，GO可以加速酯到酰胺的转化。筛选各种酯和胺底物，以良好至优异的产率产生各自的酰胺。改善的催化活性可以归因于存在于氧化石墨烯表面上的氧化官能团，其与反应物形成H键，从而加速反应。改进的收率和广泛的官能团耐受性是已开发方案的一些重要功能。
• Synthesis of 2-Amino-4-pyrimidinones from Resin-Bound Guanidines Prepared Using Bis(allyloxycarbonyl)-Protected Triflylguanidine
  作者：Christoph W. Zapf、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo035201a

  日期：2003.12.1

  We have synthesized novel heterocyclic compounds from resin-bound guanidines. For this purpose, an amine immobilized on a solid support was acylated with protected amino acids. Following the deprotection, the liberated amines were guanidinylated utilizing a new member of the family of diurethane-protected triflyl guanidine reagents, N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N' '-triflylguanidine. The deprotected

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。