4-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate | 6972-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-hydroxybutyl p-toluenesulfonate；4‐hydroxybutyl 4‐methylbenzenesulfonate；4‐[(4‐methylbenzenesulfonyl)oxy]butan‐1‐ol
• CAS: 6972-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: STLYIJKWJRYPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-叠氮基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  检查连接子内三唑位置对 CDK9 降解剂系列的溶解度和亲脂性的影响

  摘要：

  由于降解剂性质超出 5 规则，优化降解剂性质通常是一个挑战。鉴于已知 E3 连接酶的缺乏以及对于给定蛋白质靶标具有不同化学结构的配体的选择通常有限，降解接头代表了嵌合分子内修饰其整体物理化学特性的最佳位置。在这项工作中，使用点击化学组装了一系列基于 AT7519 的 CDK9 降解剂，有助于调节水溶性和亲脂性，同时保留其接头类型和分子量。通过色谱 logD 和动力学溶解度实验，我们发现具有相似化学组成但嵌入三唑位置不同的降解剂表现出不同的亲脂性和水溶性特性。总体而言，这项工作强调了通过应用点击化学进行降解剂合成，三唑放置对连接子组成的影响及其用于促进实现有利的物理化学性质的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00082
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 对甲苯磺酸 在 Fe⁽³⁺⁾-exchanged montmorillonite clay 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土粘土催化的乙醇甲苯磺酸化和对甲苯磺酸对二醇的选择性单甲苯磺酸化：一种环境经济途径

  摘要：

  描述了直接使用对甲苯磺酸与金属交换的蒙脱石代替对甲苯磺酰氯或对甲苯磺酸酐以高产率直接进行醇的甲苯磺酸化和二醇的选择性单甲苯磺酸酯化的经济经济路线。Fe 3+-蒙脱石粘土是金属交换蒙脱石中对于这种甲苯磺酸化反应最有效的催化剂。活性遵循以下顺序：Fe 3+ > Zn 2+ > Cu 2+ > Al 3+-蒙脱石> K10蒙脱石。可以高纯度实现二醇的区域选择性甲苯磺酸化成单甲苯基化的衍生物。在同时具有伯羟基和仲羟基的二醇中，甲苯磺酰化仅在伯羟基上发生。固体催化剂在环己醇甲苯磺酸化中举例说明的几个循环中显示出一致的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00626-8

文献信息

• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• SULFAMOYL-CONTAINING DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Chen Jianxin

  公开号：US20080096903A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Sulfamoyl-containing compounds are disclosed, having utility as inhibitors of disease-related targets, such as Heat Shock Protein 90 (HSP90), and which are useful for treating disorders, e.g., proliferative disorders, including HSP90-mediated disorders. Methods for preparing and using the disclosed compounds are also described.

  披露了含有磺酰氨基的化合物，这些化合物可用作疾病相关靶点的抑制剂，例如热休克蛋白90（HSP90），并且可用于治疗疾病，例如增殖性疾病，包括HSP90介导的疾病。还描述了制备和使用所披露化合物的方法。
• 一种4-巯基-1-丁醇的合成工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN104892473B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种4‑巯基‑1‑丁醇的合成工艺，包括以下步骤：1)将1,4‑丁二醇和缚酸剂溶于有机溶剂I中，滴入磺酰化剂，进行磺酰化反应，采用二氯甲烷萃取分离，并经洗涤、干燥和浓缩，得无色油状物；2)将步骤1)得到的无色油状物溶于有机溶剂II中，再加入亲核试剂进行亲核取代反应，最后经减压蒸馏，得所述4‑巯基‑1‑丁醇。本发明提出了一条全新的4‑巯基‑1‑丁醇合成路线，涉及的原料易得，操作简便，反应条件不苛刻，具有很好的工业化价值。
• Synthesis, Modification, and Characterization of a Family of Homologues of <i>e</i><i>xo</i>-Calix[4]arene:  <i>e</i><i>xo</i>-[<i>n</i>.<i>m</i>.<i>n</i>.<i>m</i>]Metacyclophanes, <i>n</i>,<i>m</i> ≥ 3
  作者：Dennis H. Burns、Ho−Kit Chan、Jeffrey D. Miller、Charles L. Jayne、David M. Eichhorn

  DOI：10.1021/jo0003044

  日期：2000.8.1

  ring construction in the final step. The exo-[n.m.n.m]metacyclophane ring is conformationally mobile on the NMR time scale, and X-ray crystallography reveals that exo-[3.3.3.3]metacyclophane 2a assumes a cone conformation, and that exo-[6.6.6.6]metacyclophane 6a assumes a chair conformation. Molecular mechanics calculations show that both conformations for each exo-metacyclophane are very similar in energy

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。