4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate | 156945-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 156945-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: QSEJFJRCQSBQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到4-叠氮丁醛
  参考文献：
  名称：

  重新研究了4,5-二氢-1,2,3,4-草三唑的生存能力

  摘要：

  报道了制备4-溴-4-甲基戊醛和4-叠氮基-4-甲基戊醛的第一步骤。后者的化合物以及母体的4-叠氮基丁醛通过分子内的1,3-偶极环加成反应不会产生4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑，尽管在文献中据称是这样。先前报道的此类杂环的NMR光谱数据与类似物质的数据不一致，并且与通过量子化学方法在本工作中计算出的13 C NMR光谱化学位移不兼容。这些计算进一步表明，分子内环加成4-叠氮基丁醛以生成标题化合物是强吸热的，因此很可能是不可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100231
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐：用于需氧醛选择性瓦克-T二氧化的有机氧化还原助催化剂

  摘要：

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01165

文献信息

• One-pot cascade synthesis of azabicycles <i>via</i> the nitro-Mannich reaction and <i>N</i>-alkylation
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c7ob03104a

  日期：——

  A one-pot, metal-free process for the synthesis of azabicycles is developed. The key transformations involved a cascade of double intramolecular cyclizations via the nitro-Mannich reaction and N-alkylation, providing various ring systems of azabicycles in yields up to 81% and an isomeric ratio of 62 : 1. This approach offers considerable advantages in terms of the handling of small molecules, the flexibility

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。
• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• A tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide: Synthesis of 5,6,7,7a-tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazole
  作者：Yuan Ma

  DOI：10.1002/hc.10035

  日期：——

  5,6,7,7a-Tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazoles were synthesized through a nucleophilic substitution–cycloaddition tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:307–309, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10035

  5,6,7,7a-四氢吡咯并[1,2-d]-[1.2.3.4]恶三唑是通过4-溴烷基醛与叠氮化钠的亲核取代-环加成串联反应合成的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:307–309, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10035
• Stereoselective, Multicomponent Approach to Quaternary Substituted Hydroindole Scaffolds
  作者：Nicholas P. Massaro、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01650

  日期：2020.7.2

  Amaryllidaceae alkaloids have been a target of synthesis for decades due to their complex architectures and biological activity. A central feature of these natural product cores is a quaternary substituted hydroindole heterocycle. Building off the foundation of our previous multicomponent approach to highly functionalized pyrrolidinones, herein we report a highly convergent, diastereoselective, multicomponent

  数十年来，金莲花科生物碱一直是合成的目标，因为它们复杂的结构和生物活性。这些天然产物核心的主要特征是季取代的氢吲哚杂环。在我们先前对高度官能化的吡咯烷酮的多组分方法的基础之上，本文报道了一种高度收敛，非对映选择性的多组分方法，可用于获得存在于可丽宁，甘露糖胺，普他他汀和各种其他生物活性生物碱中的氢化吲哚核。这些支架还可用作药物样分子和天然产物（如文库生成）的构建基块。
• Rapid synthesis of the core scaffold of crinane and haemanthamine through a multi-component approach
  作者：Nicholas P. Massaro、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153201

  日期：2021.7

  A rapid synthesis of the core structures of crinane and haemanthamine has been developed, enabled by a multicomponent approach. This work constitutes a formal synthesis of crinane and sets the stage for access to both families of natural products and key analogues. A key highlight of the approach is the modularity of the core synthesis, overcoming existing challenges for these scaffolds and providing

  通过多组分方法，已经开发了一种快速合成 crinane 和 haemanthamine 核心结构的方法。这项工作构成了对 crinane 的正式综合，并为获取天然产品和关键类似物家族奠定了基础。该方法的一个关键亮点是核心合成的模块化，克服了这些支架现有的挑战，并提供了探索位点选择性氧化以扩大可从常见中间体获得的分子范围的途径。