5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯 | 914773-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole；Ethyl 5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 914773-13-0
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 210.113
• InChiKey: WNEPHDBPGSJKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187℃
• 密度：
  1.433
• 闪点：
  67℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1H-5-hydroxylamino-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与肼和甲基肼反应中的五至六元环重排

  摘要：

  已经研究了5-全氟烷基-1，2，4-恶二唑与肼或甲基肼作为二齿亲核试剂的肼解反应。通过将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑的C（5）-N（4）双键中，然后进行涉及第二个亲核位点的开环和闭环（ANRORC）来进行反应试剂。此闭环步骤可能涉及1,2,4-恶二唑的原始C（3）（产生5至5元环重排）或与之相连的另一个亲电子中心（利用5至5六元环重排）。替代性的初始亲核攻击可能涉及在C（3）处连接的另一个亲电子中心，即羰基，导致the原子的形成，该hydr经过Boulton-Katritzky重排（BKR）。选择的反应路径取决于所用亲核试剂和C（3）上取代基的性质。与以前的假设不同，当使用甲基肼时，观察到的区域化学总是显示受较少的NH影响的首选初始攻击C（5）上亲核试剂的2个末端。而且，新的光谱学证据允许将正确的结构分配给由5-全氟烷基-3-苯基-1，2，4-恶二唑与甲基肼反应形成的产物。

  DOI：

  10.1021/jo061251e

文献信息

• Synthesis of fluorinated 1,2,4-oxadiazin-6-ones through ANRORC rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Gianluca Giorgi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.071

  日期：2009.4

  gelation ability. In turn, reactions with N-methylhydroxylamine lead the exclusive formation of 4-perfluoroacylamino-2-methyl-2H-1,2,5-oxadiazol-3-ones through the well known Boulton–Katritzky rearrangement.

  已经研究了3-乙氧基羰基-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与羟胺的反应，证明了竞争反应路径的可能性。羟基胺向1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）亲核加成，然后开环和闭环扩大，导致高收率，并在非常温和的实验条件下形成5-羟基氨基-3-全氟烷基-6 H -1,2,4-恶二嗪-6-one，其中之一具有水凝胶能力。反过来，与N-甲基羟胺的反应通过众所周知的Boulton-Katritzky重排导致4-全氟酰基氨基-2-甲基-2 H -1,2,5-恶二唑-3-酮的排他性形成。