(2,2-dimethyl-1,3-dithiolan-4-yl)methanol | 5694-47-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dithiolan-4-yl)methanol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dithiolan；2,2-Dimethyl-1,3-dithiolane-4-methanol
• CAS: 5694-47-3
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: MPNNLCONPWKVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dithiolan-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  新型的基于二硫杂环戊烷的配体，结合Sigma和NMDA受体相互作用作为潜在的神经保护剂。

  摘要：

  Sigma受体（SRs）被认为是治疗神经退行性疾病的重要靶标。通过结合关键的药效学胺（即苄基哌啶或苄基哌嗪）与新的基于1,3-二硫杂环戊烷的杂环及其生物等排体，设计了一系列新型SRs配体。新化合物对sigma-1和sigma-2受体表现出较低的纳摩尔亲和力。评价了五个选择的化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系的神经保护能力。它们能够抵消鱼藤酮，寡霉素和NMDA诱导的神经毒性。与S1R拮抗剂PB212的竞争研究证实，S1R参与了鱼藤酮诱导的氧化应激的神经保护。在培养中的皮质神经元上进行的电生理实验突出了该化合物降低NMDA诱发电流的能力，表明该化合物对NMDA受体的变构活性为负。总而言之，这些结果使我们新颖的二硫杂环戊烷衍生物成为对抗神经变性的潜在药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00129
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二巯基-1-丙醇 在 盐酸 作用下， 以 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dithiolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones

  摘要：

  阿瑞三唑啉酮的公式为##STR1##，其中W是氧或硫；X.sup.1和X.sup.2分别独立地选自卤素、卤代烷基和烷基；R是一个三到八个成员的环杂环基团，含有一个或两个相同或不同的环杂原子，选自氧、硫和氮，或者是一个带有上述杂环基团取代的烷基自由基；R.sup.1是烷基、卤代烷基、腈烷基、烯丙基、炔丙基或一个具有公式-烷基-Y--R.sup.3的基团；R.sup.2是卤素、烷基、腈烷基、卤代烷基、芳烷基或一个具有公式-烷基-Y--R.sup.3的基团；R.sup.3是烷基、烯丙基或炔丙基；Y是氧或S(O).sub.r，其中r是0到2，公开并举例说明了。

  公开号：

  US04702763A1

文献信息

• Preparation of aliphatic analogues of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19813134

  日期：——

  Reaction of 9-((RS)-2,3-dihydroxypropyl)adenine (I) with p-toluenesulfonyl chloride afforded the 3-O-p-toluenesulfonyl derivative II which on treatment with 2,3-dihydropyran was transformed into the 3-O-p-toluenesulfonyl-2-O-tetrahydropyranyl derivative III. Reaction of II with sodium isobutyl mercaptide in liquid ammonia gave 9-((RS)-3-isobutylthio-2-hydroxypropyl)adenine (IV). Analogously, compound III and disodium salt of L-homocysteine after acid hydrolysis afforded S-((RS)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl)-L-homocysteine (V). 9-((2S,3S)-threo-2,3-O-Isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-2,3,4-trihydroxybutyl)adenine (VIII) was transformed in a similar way into the 4-isobutylthio derivative IX and the L-homocysteine derivative X. 9-Allyladenine (XII) on treatment with bromine in dioxane afforded 9-((RS)-2,3-dibromopropyl)adenine (XIII) and probably 3,9-(2-bromotrimethylene)adeninium bromide (XIV). Reaction of compounds XIII, XIV and 9-((RS)-2,3-bis-p-toluenesulfonyloxypropyl)adenine (XI) with sodium hydrogen sulfide or sodium thioacetate led invariably to polymeric compounds. 4-p-Toluenesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dithiolane (XVa) reacted with sodium salt of adenine to give 9-(X)-2,2-dimethyl-1,3-dithiolane-4-ylmethyl)adenine (XVIa); analogously, 4-p-toluenesulfonyloxymethyl-2-phenyl-1,3-dithiolane (XVb) afforded the 2,3-S-benzylidene derivative XVIb and 1-p-toluenesulfonyloxy-2,3-bis(benzylthio)propane (XIXb) gave 9-((RS)-2,3-bis(benzylthio)propyl)adenine (XIXc). Acetolysis of XVIa or reduction of XVIb with sodium in liquid ammonia led to 9-((RS)-2,3-dimercaptopropyl)adenine (XVIII) and the corresponding episulfide XVII.

  9-((RS)-2,3-二羟基丙基)腺嘌呤(I)与对甲苯磺酰氯反应生成3-O-对甲苯磺酰衍生物II，经2,3-二氢吡喃处理后转化为3-O-对甲苯磺酰-2-O-四氢吡喃基衍生物III。II与液氨中的异丁硫醇钠反应得到9-((RS)-3-异丁硫基-2-羟基丙基)腺嘌呤(IV)。类似地，化合物III和L-同型半胱氨酸二钠盐经酸水解后得到S-((RS)-3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基)-L-同型半胱氨酸(V)。9-((2S,3S)-threo-2,3-O-异丙基亚甲基-4-O-对甲苯磺酰-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤(VIII)以类似方式转化为4-异丁硫衍生物IX和L-同型半胱氨酸衍生物X。9-丙烯腺嘌呤(XII)经二氧六环中溴处理得到9-((RS)-2,3-二溴丙基)腺嘌呤(XIII)和可能的3,9-(2-溴三亚甲基)腺嘌呤溴化物(XIV)。化合物XIII、XIV和9-((RS)-2,3-双-对甲苯磺酰氧基丙基)腺嘌呤(XI)与硫化氢钠或硫代乙酸钠反应均不可避免地导致聚合物化合物。4-对甲苯磺酰氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷(XVa)与腺嘌呤的钠盐反应得到9-(X)-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-4-基甲基)腺嘌呤(XVIa)；类似地，4-对甲苯磺酰氧甲基-2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷(XVb)得到2,3-S-苄亚甲基衍生物XVIb，1-对甲苯磺酰氧基-2,3-双(苄硫)丙烷(XIXb)得到9-((RS)-2,3-双(苄硫)丙基)腺嘌呤(XIXc)。XVIa的乙酰解或XVIb的液氨中钠还原导致9-((RS)-2,3-二巯基丙基)腺嘌呤(XVIII)和相应的环硫醚XVII。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 108. 2 : 3-Dimercaptopropanol (“British Anti-Lewisite”) and related compounds
  作者：L. A. Stocken

  DOI：10.1039/jr9470000592

  日期：——
• 573. Dithiols. Part IX. Syntheses with the isopropylidene and benzylidene derivatives of 2 : 3-dimercaptopropanol
  作者：L. W. C. Miles、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9500002938

  日期：——
• BOYD, VICTORIA L.;HARBELL, JOHN W.;OCONNOR, RICHARD J.;MCGOWN, EVELYN L., CHEM. RES. TOXICOL., 2,(1989) N, C. 301-306
  作者：BOYD, VICTORIA L.、HARBELL, JOHN W.、OCONNOR, RICHARD J.、MCGOWN, EVELYN L.

  DOI：——

  日期：——